Question

【題目】F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神經(jīng)保護劑依那朵林的中間體，某種合成路線如下：

（1）化合物F中的含氧官能團為_________和___________（填官能團的名稱）

（2）試劑X分子式為C2H3OCl，分子中既無甲基也無環(huán)狀結(jié)構(gòu)且可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為__________；由E→F的反應(yīng)類型為___________。

（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。

Ⅰ. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅱ. 分子中含有1個苯環(huán)且有3種不同化學環(huán)境的氫

（4）借鑒由C到D的合成機理，請寫出以和BrCH2COOC2H5為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑可任選）_____。

合成路線流程圖示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羧基 醚鍵 ClCH2CHO 取代(水解)反應(yīng)

【解析】(1)由F的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵；

(2)試劑X分子式為C2H3OCl，且分子中既無甲基也無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CHO；由E→F發(fā)生酯的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

(3)E的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1個苯環(huán)且有3種不同化學環(huán)境的氫，可以含有3個-CH2CHO，且處于間位位置，結(jié)構(gòu)簡式為等；
(4)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，發(fā)生催化氧化生成，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D反應(yīng)，與BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后再酸性條件下水解得到，合成路線流程圖：。