Question

某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為

（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）。

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；M（C₂H₂O₄）能使藍(lán)墨水褪色；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。

請回答：

（1）M的結(jié)構(gòu)簡式為____________；G分子所含官能團(tuán)的名稱是____________；

（2）E可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）____________；

①加成反應(yīng)  ②消去反應(yīng)  ③氧化反應(yīng)  ④取代反應(yīng)

（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是______________________________________________；

（4）G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物（該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發(fā)生此反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________；

（5）已知在X分子結(jié)構(gòu)中，Ⅰ里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________；

（6）F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)有___________種。

Answer 1

（1）HOOC—COOH  羥基、羧基

（2）①③④

（3）HOCH₂—CH₂OH+O₂OHC—CHO+2H₂O

（4）HOOC—CH=CH—COOH+H₂O

（5）

（6）2

解析：M(C₂H₂O₄)能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說明含—COOH，則M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—COOH，由BDM得D為OHC—CHO，B為。G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)則G中含—COOH，則G為，N為。第（4）問，C₄H₄O₄可使溴的四氯化碳溶液褪色表明含碳碳雙鍵，則G→C₄H₄O₄發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)；第（5）問，E使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)表明E中含酚羥基、苯環(huán)，由于X中碳原子數(shù)為12，則E中碳原子數(shù)為6；又E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為，Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為Br—CH₂—CH₂—。