Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，可治療流感。以莽草酸作為起始原料合成奧司他韋的主流路線如圖：

已知：+H2O

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于莽草酸說法正確的有___。

A．莽草酸化學(xué)式是C7H8O5

B．與濃溴水反應(yīng)可以生成白色沉淀

C．易溶于水和酒精

D．可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)

（2）奧司他韋中的官能團(tuán)名稱為___（寫兩種）。

（3）反應(yīng)①所需的試劑和條件為___。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為___。

反應(yīng)③的反應(yīng)類型為___。

（4）芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，測(cè)得其核磁共振氫譜有6組峰，其中兩組峰面積最大比值為9：1，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。C中有___個(gè)手性碳。

（6）參照上述合成路線，寫出由制備的合成路線（其它試劑任選）：___。

Answer 1

【答案】CD 羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種）； 乙醇、濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) 3

【解析】

與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，根據(jù)信息，丙酮與A作用生成B，B與SO2（CH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在稀硫酸作用下，釋放被保護(hù)的兩個(gè)羥基，生成D，D再經(jīng)過一系列反應(yīng)合成奧司他韋。據(jù)此解答。

（1）A．莽草酸化學(xué)式是C7H10O5，故A錯(cuò)誤；

B．莽草酸中沒有酚的結(jié)構(gòu)，與濃溴水反應(yīng)得不到白色沉淀，故B錯(cuò)誤；

C．根據(jù)相似相溶規(guī)律，莽草酸屬于有機(jī)物易溶于酒精、有羧基、羥基等親水基團(tuán)，易溶于水，故C正確；

D．分子中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，羥基的鄰碳上有氫，可以消去反應(yīng)，有羧基、羥基可以縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)，故D正確；

故選CD；

（2）奧司他韋中的官能團(tuán)名稱為：羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種），故答案為：羧基、氨基、碳碳雙鍵、醚鍵等（寫兩種）；

（3）反應(yīng)①羧酸與乙醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件為乙醇、濃硫酸、加熱。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。反應(yīng)③，羥基上的氫被-SO2CH3所取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

故答案為：乙醇、濃硫酸、加熱；；取代反應(yīng)；

（4）芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，B分子式為C12H18O5，B不飽和度為4，X中只能含有一個(gè)苯環(huán)，測(cè)得其核磁共振氫譜有6組峰，有6種不同環(huán)境的氫，其中兩組峰面積最大比值為9：1，說明結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；

（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳,如圖滿足條件的碳原子有3個(gè)，C中有3個(gè)手性碳。故答案為：3；

（6）由制備的合成路線（其它試劑任選），可以利用乙二醇先將醛基保護(hù)起來，再將對(duì)位的甲基氧化：。故答案為：。