Question

【江蘇省無錫市2009屆高三上學(xué)期期末調(diào)研考試】（12分）苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。

已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。

（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。

a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成、等

b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換

c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H₂O

d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低

e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化

（4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。

（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對位取代基，－NH₂直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：

__________________、_____          。

Answer 1

．（1）取代（1分）  （1分）

（2）（2分）

（3）ade（2分）

（4）不能。如果互換，先還原生成的－NH₂會在隨后的氧化步驟中被氧化（2分）

（5）（2分）、（2

解析:

根據(jù)物質(zhì)的組成和反應(yīng)條件可以推知：①②③④⑤⑥⑦分別是硝化反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯化反應(yīng)；則B是對硝基苯甲酸。其它問題見答案。