【題目】α-苯基丙烯酸可用于合成人造龍涎香,現(xiàn)以甲苯為原料,按下列方法合成(從F開始有兩條合成路線)

已知:①CH3CH2BrNaCN CH3CH2CNNaBr

CH3CH2CN CH3CH2COOH

完成下列填空:

(1)寫出反應④的反應類型是________反應;寫出反應①所需試劑與條件是 _________。

(2)寫出C的結構簡式:_____________________

(3)寫出一種符合下列條件的F的同分異構體___________________。

①氧原子不與苯環(huán)直接相連;②能發(fā)生銀鏡反應;③1mol該物質與足量鈉反應產生1mol氫氣;④有5種不同氫原子。

(4)檢驗E是否完全轉化為F的方法是_____________________。

(5)路線二與路線一相比不太理想,理由是_______________________。

(6)利用已知條件,設計一條由制備的合成路線。___________________________

(合成路線的表示方法為)

【答案】還原(或加成) 液溴、光照 取樣,加入新制氫氧化銅,加熱煮沸如無磚紅色沉淀出現(xiàn),說明E已完全轉化為F H既有羥基又有羧基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應同時,H物質分子內或分子間還會生成酯類副產物,影響產率

【解析】

根據(jù)“以甲苯為原料”,可知C7H8,反應①為取代反應,結合題給信息可知,A結構簡式為,A發(fā)生信息①的反應,則B結構簡式為,B發(fā)生水解反應生成C,結合信息②和C分子式可知,C結構簡式為,根據(jù)D分子式與E的結構可知,C與乙醇發(fā)生酯化反應生成DD結構簡式為,D發(fā)生取代反應生成E,E發(fā)生還原反應生成F,F發(fā)生水解反應生成H,F發(fā)生消去反應生成G,G發(fā)生水解反應生成α-苯基丙烯酸,H發(fā)生消去反應生成α-苯基丙烯酸。由制備,可通過消去、取代將-Br轉移到與苯環(huán)直接連接的碳原子上,再通過信息①、②反應,使之轉化為-COOH。

(1)反應④是E中的醛基被還原成羥基,所以是還原(加成)反應;由上面的分析可知反應①是轉化為,所以需要液溴、光照。

(2)由上述分析可知C

(3)F的分子式為C11H14O3,不飽和度是5,說明除了苯環(huán)還含有1個雙鍵或者環(huán)。要求能發(fā)生銀鏡反應,說明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol該物質與足量鈉反應產生1mol氫氣,說明含有-OH或者-COOH,但如果含有-COOH,因為F的不飽和度只有5,則不可能含有-CHO或者-OOCH,所以寫出的F的同分異構體不含有-COOH,而是含有2個-OH。因為F只有3個氧原子,2個-OH2O,所以寫出的F的同分異構體不可能還有-OOCH,所以含有的是-CHO。所以寫出的F的同分異構體含有的碎片有:苯環(huán)、2個-OH1個-CHO、4C。又因為要求氧原子不與苯環(huán)直接相連,有5種不同氫原子,所以寫出的F的同分異構體是。

(4)E轉化為F,是醛基轉化為羥基,只要檢驗是否還存在醛基即可,即取樣,加入新制氫氧化銅,加熱煮沸如無磚紅色沉淀出現(xiàn),說明E已完全轉化為F。

(5) H既有羥基又有羧基,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應同時,H物質分子內或分子間還會生成酯類副產物,影響產率。

(6) 由制備,可通過消去、取代將Br轉移到與苯環(huán)直接連接的碳原子上,再通過信息①、②反應,使之轉化為-COOH,所以合成路線是

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】NaCl晶體中Na+Cl-都是等距離交錯排列,若食鹽的密度是2.2 g·cm-3,阿伏加德羅常數(shù)6.02×1023mol-1,食鹽的摩爾質量為58.5 g·mol-1。則食鹽晶體中兩個距離最近的鈉離子中心間的距離是多少?_______

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】某興趣小組的同學用下圖所示裝置研究有關電化學的問題(甲、乙、丙三池中溶質足量),當閉合該裝置的電鍵K時,觀察到電流計的指針發(fā)生了偏轉。請回答下列問題:

1)甲池為______(填原電池、電解池或電鍍池),通入甲醇電極的電極反應式為________

2)乙池中B電極為______(填正極、負極、陰極陽極),該池的總反應化學方程式為________。

3)當乙池中B極質量增重5.4g時,甲池中理論上消耗O2的體積為______mL(標準狀況)。

4)丙池中,C上的電極反應式為________________。如果起始時盛有1000 mL pH5的硫酸銅溶液(25℃,CuSO4足量),一段時間后溶液的pH變?yōu)?/span>1。若要使溶液恢復到起始濃度(溫度不變,忽略溶液體積的變化),可向溶液中加入_____(填物質名稱),其質量約為_______g

5)若將丙池中兩個電極改成等質量的FeCu,實現(xiàn)在Fe上鍍Cu,當甲中消耗1.6g甲醇時,丙中兩個電極質量差為______g。

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】下列酸堿溶液恰好完全中和,如圖所示,則下列敘述正確的是

A.因為兩種酸溶液的pH相等,故V1一定等于V2

B.V1V2,則說明HA為強酸,HB為弱酸

C.若實驗①中,V=V1,則混合液中c(Na+)=c(A)

D.實驗②的混合溶液,可能溶液呈酸性

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】為了證明銅與稀硝酸反應產生NO,某校學生實驗小組設計了一個實驗,其裝置如圖所示(加熱裝置和固定裝置均已略去),B為一個用金屬絲固定的干燥管,內裝塊狀碳酸鈣固體;E為一個空的蒸餾燒瓶;F是用于鼓入空氣的雙連打氣球。

1) 實驗時,先將B裝置下移,使碳酸鈣與稀硝酸接觸產生氣體,當C處產生白色沉淀時,立刻將B裝置上提,使之與稀硝酸分離。該組學生設計此步操作的目的為 。

2)將A中銅絲放入稀硝酸中,給裝置A微微加熱,在裝置A中產生無色氣體,其反應的化學方程式為 。

3)裝置E中開始時出現(xiàn)淺紅棕色氣體,用FE中鼓入空氣后,可觀察到燒瓶E內氣體顏色加深,產生上述現(xiàn)象的原因是 。

4)一段時間后,C中白色沉淀溶解,其原因是________________________ __。

5)裝置D的作用是_________ ___________________________________。

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】氫氣、氯氣是中學實驗室常見氣體,在實驗室可以利用該反應2KMnO4+16HCl(濃)→2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O,制備Cl2,并在實驗室模擬工業(yè)制備鹽酸,請回答下列問題:

(1)甲組同學用下列裝置制取H2Cl2

①實驗室常用NaCl+H2SO4(濃)→NaHSO4+HCl↑反應制備HCl氣體,該反應利用了濃硫酸的___性。

②用工業(yè)級鋅粒(主要成分 Zn,含少量 FeSPb、Cu 等雜質)作原料,裝置 I、Ⅱ均可以制取 H2,但裝置 I 比裝置Ⅱ更好,理由__________________________;檢驗氯氣所用的試紙是_______________。

(2)乙組同學擬用甲組的裝置 I、Ⅲ及下列裝置(可以重復選用)模擬工業(yè)上制取鹽酸。

①乙組中氫氣的部分實驗裝置連接是a-f-g-d……,其中裝置Ⅴ的作用是_______,制取氯氣并模擬合成鹽酸的實驗裝置的合理連接順序(用玻璃接口表示)為 c-__________。

②裝置VII中儀器 X 的名稱是_________ ,合成 HCl時需控制H2的體積略大于Cl2的體積,其目的是 ________;裝置VII末端接抽氣水泵的目的是___________。

(3)設計實驗證明HCl極易溶于水且水溶液呈酸性:_____________________

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】復旦大學王永剛的研究團隊制得一種柔性水系鋅電池,該可充電電池以鋅鹽溶液作為電解液,其原理如圖所示。下列說法不正確的是

A.放電時,N極發(fā)生還原反應

B.充電時,Zn2+M極移動

C.放電時,每生成1 mol PTO- Zn2+ ,M極溶解Zn的質量為260 g

D.充電時,N極的電極反應式為2PTO+8e- +4Zn2+=PTO- Zn2+

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】某興趣小組利用芳香族化合物A制取有機物F的合成路線如下:

已知:

回答下列問題:

(1)A的分子式為_____________;B→C的反應類型為____________。

(2)足量的DNa2CO3溶液發(fā)生反應的化學方程式:_______________________________。

(3)E的結構簡式為______________。

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳原子稱為手性碳。寫出上述合成路線中含有手性碳的物質結構簡式并用星號(*)標出手性碳:______________。

(5)芳香族化合物MA互為同分異構體,且M能發(fā)生銀鏡反應,則M的結構有________(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫且峰面積之比為6211的結構簡式有____________________________________________________(任寫一種)

(6)結合已知信息寫出用1-溴丙烷和苯為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。

_________________________________________________________________________

查看答案和解析>>

科目:高中化學 來源: 題型:

【題目】公元前一世紀,我國已使用天然氣,天然氣的主要成分為甲烷。下列關于甲烷的敘述中,錯誤的是

A. 通常情況下,甲烷跟強酸、強堿、強氧化劑不起反應

B. 甲烷化學性質比較穩(wěn)定,不能被任何氧化劑氧化

C. 甲烷跟氧氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl、CHCl3還是CCl4,都屬于取代反應

D. 甲烷的四種取代物都難溶于水

查看答案和解析>>

同步練習冊答案