Question

17．已知＞C=C＜可被酸性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如：現(xiàn)以甲基丙烯為原料合成有機玻璃和環(huán)狀化合物E（C₈H₁₂O₄）：

（1）試寫出下列的結(jié)構(gòu)簡式：
B C E
（2）反應(yīng)方程式：
B→E；
B→C；
C→D．

Answer 1

分析 根據(jù)信息可知，被酸性KMnO₄溶液氧化生成A為，發(fā)生催化氧化生成B，B可以發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)，故A中醛基氧化為羧基，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到有機玻璃為．結(jié)合E的分子式可知，兩分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)信息可知，被酸性KMnO₄溶液氧化生成A為，發(fā)生催化氧化生成B，B可以發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)，故A中醛基氧化為羧基，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到有機玻璃為．結(jié)合E的分子式可知，兩分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；；
（2）B→E的反應(yīng)方程式為：；
B→C的反應(yīng)方程式為：；
C→D 的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件及發(fā)生的反應(yīng)判斷有機物含有的官能團，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．