Question

【題目】抗癇靈(題中編號(hào)為G)具有抗癲癇、抗驚厥、抗抑郁等功效，其合成路線如下圖所示（反應(yīng)條件和副產(chǎn)物已略）：

（1）F中官能團(tuán)名稱是__________________________________；合成路線的反應(yīng)中為加成反應(yīng)的是_________（填反應(yīng)序號(hào)）；

（2）若以醛基為母體，則B的系統(tǒng)命名法的名稱為__________________________；

（3）芳香化合物H是C的同分異構(gòu)體，H的相關(guān)信息如下：

a．可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；b．可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體；c．苯環(huán)上的一溴代物有2種

則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________；

（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________________________________；

（5）請(qǐng)以苯甲醛（）為起始原料（其余有機(jī)、無(wú)機(jī)原料任選），設(shè)計(jì)合成路線合成分子________________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基、醚鍵 ③ 3，4-二羥基苯甲醛

【解析】分析：（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和官能團(tuán)的變化判斷；

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式命名；

（3）根據(jù)已知信息判斷分子中含有的官能團(tuán)，結(jié)合同分異構(gòu)體的概念分析；

（4）反應(yīng)⑥是羧基中的羥基被取代，據(jù)此書(shū)寫(xiě)方程式；

（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法解答。

詳解：（1）F為，其中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、醚鍵；根據(jù)流程圖中前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的差別可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為脫羧反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)；因此合成路線的反應(yīng)中為加成反應(yīng)的是③；

（2）B為，若以醛基為母體，則B的系統(tǒng)命名法的名稱為3，4-二羥基苯甲醛；

（3）C為，芳香化合物H是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，屬于醛類或甲酸酯，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明含有羧基，苯環(huán)上的一溴代物有2種，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，根據(jù)原子守恒可知還有水生成，則反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（5）以苯甲醛為起始原料合成有機(jī)物，則首先要合成單體，而根據(jù)題干G的合成路線中的反應(yīng)③、④、⑤可判斷需要合成，再合成，因此合成路線為： 。