Question

（2012?上饒一模）某烴A是乙烯的同系物，A與乙烯一樣，都是重要的化工原料．已知A與氫氣的相對(duì)  密度為21，由A經(jīng)下列反應(yīng)可得到G、H兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）E不能使溴的四氯化碳溶液褪色，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）由A生成B和H的反應(yīng)方程式分別為

；

；
（3）一定條件下，2molF之間脫去1mol水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)I，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式

2CH₃CH（OH）COOH

一定條件

CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH+H₂O

；
（4）I能發(fā)生的反應(yīng)有：

ABCDE

；
    A．取代反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．水解反應(yīng)     D．中和反應(yīng)    E．氧化反應(yīng)
（5）F的一種同分異構(gòu)體中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₂（OH）CH（OH）CHO

．

Answer 1

分析：A與氫氣的相對(duì)密度為21，故A的相對(duì)分子質(zhì)量42，由轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有3個(gè)C原子，故含有H原子數(shù)目為

42-12×3

1

=6，故A的分子式為C₃H₆，A能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、能發(fā)生加聚反應(yīng)，故含有1個(gè)C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂與，CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CHBrCH₂Br，在堿性條件下水解生成C為CH₃CH（OH）CH₂OH，進(jìn)而被催化氧化為D，即，進(jìn)一步被氧化生成E，E不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的水解反應(yīng)生成G．CH₃CH=CH₂可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H，H為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A與氫氣的相對(duì)密度為21，故A的相對(duì)分子質(zhì)量42，由轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有3個(gè)C原子，故含有H原子數(shù)目為

42-12×3

1

=6，故A的分子式為C₃H₆，A能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、能發(fā)生加聚反應(yīng)，故含有1個(gè)C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂與，CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CHBrCH₂Br，在堿性條件下水解生成C為CH₃CH（OH）CH₂OH，進(jìn)而被催化氧化為D，即，進(jìn)一步被氧化生成E，E不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故E為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的水解反應(yīng)生成G．CH₃CH=CH₂可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H，H為，
（1）由以上分析可知D為，故答案為：；
（2）A→B是CH₃CH=CH₂與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，反應(yīng)的方程式為：，
A→H是CH₃CH=CH₂可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；；
（3）2molF之間脫去1mol水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)I，I為酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）COOH

一定條件

CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）COOH

一定條件

CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH+H₂O；
（4）I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH，含有-OH可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有-COOH，可以發(fā)生取代反應(yīng)、中和反應(yīng)，故答案為：ABCDE；
（5）F的一種同分異構(gòu)體中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故分子中含有-CHO、2個(gè)-OH，故符合條件的同分異構(gòu)體為CH₂（OH）CH（OH）CHO，故答案為：CH₂（OH）CH（OH）CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能較好的考查考生的對(duì)知識(shí)的運(yùn)用能力、思維能力，是熱點(diǎn)題型．