Question

【題目】已知①R—BrR—OH(R表示烴基)；

②苯環(huán)上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著的影響；

③

④

以下是用苯作為原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A是一種密度比水___(填“大”或“小”)的無色液體，苯轉化為A的化學方程式是________________。

（2）圖中苯轉化為E；E轉化為F省略了條件，請寫出E、F的結構簡式：

E______________________________，F______________________________。

（3）在“苯CD”的轉化過程中，屬于取代反應的是___(填序號，下同)，屬于加成反應的是_____。

（4）B分子中苯環(huán)上的任意兩個氫被溴原子取代后，得到的二溴代物有________種同分異構體。

Answer 1

【答案】大 +HNO3（濃） +H2O ①② ③ 6

【解析】

由題給轉化關系可知，苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，則A為硝基苯；硝基苯在催化劑作用下，與CH3Cl發(fā)生取代反應生成，則B為；與鐵和鹽酸發(fā)生還原反應生成；苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成，則C為；與濃硫酸發(fā)生取代反應生成，則D為；在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成；由第一條轉化鏈可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的間位，由第二條轉化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，F(xiàn)水解生成，說明F中-Br位于-NO2的對位，“苯→E→F”應是先鹵代再硝化，即得到苯與Br2在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成，則E為；發(fā)生硝化反應生成，則F為；在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成。

（1）苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯和水，A為硝基苯，硝基苯的密度比水大，苯轉化為A反應的化學方程式為 +HNOspan>3（濃） +H2O，故答案為：大； +HNO3（濃） +H2O；

（2）由第一條轉化鏈可知，若先硝化再取代，硝基在甲基的間位，由第二條轉化鏈可知，若先鹵代再磺化，則-SO3H在-Br的對位，F(xiàn)水解生成，說明F中-Br位于-NO2的對位，“苯→E→F”應是先鹵代再硝化，即得到苯與Br2在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成，則E為；發(fā)生硝化反應生成，則F為，故答案為：；；

（3）由轉化關系可知，苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應生成， 與濃硫酸發(fā)生取代反應生成， 在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：①②；③；

（4）B的結構簡式為，因結構不對稱，其苯環(huán)上的一溴代物有4種，采用定一移一法，二溴代物有6種，故答案為：6。