Question

【題目】化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用 E和 H 在一定條件下合成：

已知以下信息：①A 的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②R—CH=CH2 R— CH2CH2OH；

③ 化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④ 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)A 所含官能團的名稱是 ____________ 。C→D 的反應(yīng)類型為 __________

(2)C 的名稱為 ___________ ，I的結(jié)構(gòu)筒式為 ___________ 。

(3)寫出 D→E 第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式；________________ ；

(4)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

Answer 1

【答案】氯原子 氧化反應(yīng) 2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓ 18

【解析】

A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，比較A、B的分子式可知，A→B是消去反應(yīng)，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是(CH3)2CHCOOH，F的分子式為C7H8O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡式為，G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此答題。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl，所含官能團的名稱是氯原子；根據(jù)分析，C→D 的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH，主鏈為3個碳，官能團為羥基，從離羥基最近的一端編號，1號碳上有一個羥基，2號碳上有一個甲基，名稱為2-甲基-1-丙醇；根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)筒式為；

(3)D是(CH3)2CHCHO，D中的官能團名稱為醛基， D→E 第①步反應(yīng)是用新制的氫氧化銅檢驗醛基的反應(yīng)，醛基被氧化，則化學(xué)方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+3H2O+Cu2O↓；

(4)J是I的同系物，相對分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2；官能團一個是羧基，一個醛基，則有機物的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)與-COOH與-CH2CH2CHO組合，或-COOH與-CH(CH3)CHO組合，或-CH2COOH與-CH2CHO組合，或-CH2CH2COOH與-CHO組合，或-CH(CH3)COOH與-CHO組合，或HOOCCH(CHO)-與-CH3的組合，在苯環(huán)上，兩個取代基分別有鄰間對三個位置關(guān)系，則J的符合條件的同分異構(gòu)體共有18種，J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。