【題目】有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體,分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。其中一種合成路線如下:

已知:

①有關(guān)A的信息如下:

能發(fā)生銀鏡反應

FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1221

R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答以下問題:

(1)A中含有的含氧官能團名稱是________________。

(2)寫出反應類型:G→H________、I→J________。

(3)寫出下列過程化學方程式。

F→G的化學方程式__________________。

B→C的化學方程式__________________

(4)寫出J的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(5)結(jié)合題給信息,以D為原料經(jīng)過三步反應制備1,3丁二烯,設計合成路線_________(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

【答案】醛基 羥基 加成反應 酯化反應或取代反應 +H2O CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

【解析】

A能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,其核磁共振氫譜顯示有4種氫,且峰面積之比為1221,結(jié)合A的分子式可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為;由C轉(zhuǎn)化為D的條件,A、D發(fā)生信息②中的反應得到D,可知C為醇,故分子式是C2H4B結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2B與水發(fā)生加成反應生成CCH3CH2OH,C催化氧化產(chǎn)生DCH3CHO、EE發(fā)生氧化反應生成F,由G→H→I的條件,H應發(fā)生鹵代烴的水解反應,可推知F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成G,根據(jù)J的分子中含有3個六元環(huán),可知G與氯化氫發(fā)生加成反應,氯原子加在羧基鄰位碳上,生成H,H在堿性條件下發(fā)生水解生成I,兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應,生成環(huán)酯J

(5)乙醛先在堿性條件下得到CH3CH(OH)CH2CHO,再與氫氣發(fā)生加成反應得到CH3CH(OH)CH2CH2OH,最后發(fā)生消去反應得到1,3-丁二烯。

根據(jù)上述分析可知:A;BCH2=CH2,CCH3CH2OH,DCH3CHO;E;F,G,H,I,J。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中含有的含氧官能團名稱是醛基、羥基;

(2)G,GHCl在一定條件下發(fā)生加成反應產(chǎn)生H,故G→H的反應屬于加成反應;

I,分子中含有羥基、羧基,2個分子的I發(fā)生酯化反應產(chǎn)生J和水,所以I→J是酯化反應,酯化反應也屬于取代反應;

(3)F,F與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應產(chǎn)生G和水,反應方程式為:+H2O

BCH2=CH2,CCH3CH2OH,乙烯與H2O在一定條件下發(fā)生加成反應產(chǎn)生乙醇,故B→C的化學方程式為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

(4)根據(jù)上述分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式為:;

(5)乙醛先在堿性條件下得到CH3CH(OH)CH2CHO,再與氫氣發(fā)生加成反應得到CH3CH(OH)CH2CH2OH,最后發(fā)生消去反應得到1,3-丁二烯,故以乙醛為原料合成路線流程圖為:。

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C. 反應①②③的平衡常數(shù)滿足關(guān)系;K1·K2=K3

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A.反應①中,N2O4為氧化劑

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