Question

【題目】化合物G是臨床常用的鎮(zhèn)靜、麻醉藥物，其合成路線流程圖如下：

（1）B中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為______和______。

（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為______。

（3）X的分子式為C5H11Br，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

（4）F→G的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，還有可能生成一種高分子副產(chǎn)物Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（6）寫(xiě)出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。____________

Answer 1

【答案】醛基 酯基 取代反應(yīng) 或

【解析】

本題中各主要物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式已經(jīng)給出，因此只要順?biāo)�推舟即可，難度一般。

（1）B中的含氧官能團(tuán)為醛基和酯基；

（2）觀察D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不難發(fā)現(xiàn)D上的1個(gè)氫原子被1個(gè)乙基取代形成了一條小尾巴（側(cè)鏈），因此D→E屬于取代反應(yīng)；

（3）觀察E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不難發(fā)現(xiàn)E上的1個(gè)氫原子被1個(gè)含有支鏈的丁基取代，結(jié)合X的分子式不難推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）F到G實(shí)際上是F和尿素反應(yīng)，脫去兩分子甲醇形成了六元環(huán)的結(jié)構(gòu)，我們發(fā)現(xiàn)F中有2個(gè)酯基，尿素中有2個(gè)氨基，兩種各含2個(gè)官能團(tuán)的化合物符合縮聚反應(yīng)的發(fā)生條件，因此二者可以縮聚成；

（5）根據(jù)條件，G的分子式為，要含有苯環(huán)，其次能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則一定有酚羥基，還要含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，再來(lái)看不飽和度，分子中一共有4個(gè)不飽和度，而1個(gè)苯環(huán)恰好是4個(gè)不飽和度，因此分子中除苯環(huán)外再無(wú)不飽和鍵，綜上，符合條件的分子有或；

（6）采用逆推法，分子中有兩個(gè)酯，一定是2個(gè)羧基和2個(gè)甲醇酯化后得到的，甲醇已有，因此接下來(lái)要得到這個(gè)丙二羧酸，羧基可由羥基氧化得到，羥基可由鹵原子水解得到，最后再構(gòu)成四元環(huán)即可：。