Question

【題目】鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過(guò)敏類新藥，其關(guān)鍵中間體H的合成路線如圖：

（1）D中含氧官能團(tuán)名稱為和 ．
（2）D→E的反應(yīng)類型為 ．
（3）C還原可得到D，C的分子式為C15H12O3 ， 寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）請(qǐng)以 為原料制備 ，寫出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）．

Answer 1

【答案】
（1）羥基；羧基
（2）消去反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
【解析】解：（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷其中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和羧基，所以答案是：羥基；羧基；（2）由流程可知D→E即在濃硫酸加熱條件下脫去一份子水生成雙鍵，所以D→E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，所以答案是：消去反應(yīng)；（3）C還原可得到D，由D的結(jié)構(gòu)式推出D的分子式為C15H14O3 ， 又C的分子式為C15H12O3 ， 所以C→D即增加2個(gè)H，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，所以答案是： ；（4）①含有兩個(gè)苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱性比較好，又除了2個(gè)苯環(huán)外，有2個(gè)O，2個(gè)不飽和度，所以應(yīng)該為對(duì)稱的2個(gè)醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體為 ；所以答案是： ；（5）由流程中的信息F→G→H，則可以將羧基變成羰基，再根據(jù)C→D將羰基還原成羥基，后根據(jù)D→E→F經(jīng)過(guò)消去加成去掉羥基即可，則流程圖為： ，所以答案是：．