Question

【題目】有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其合成路線如下：

其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去已知：

G為；

請回答下列問題：

（1）G的分子式_____________；D中官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。

（3）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。

（4）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

（5）第①~⑥步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有___________________；屬于取代反應(yīng)的有

__________________________。（填步驟編號）

（6）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_____________種。

①只含一種官能團(tuán)；

②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—；

③核磁共振氫譜只有2組峰。

Answer 1

【答案】（1）C6H10O3酯基、醛基、羥基多寫、漏寫、寫錯均不得分

（2）

（3）

（4）

（5）①④⑥、②⑤ （漏寫得一分，寫錯不得分） （6）3

【解析】

試題分析：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCOOCH2CH3，

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，G的分子式為C6H10O3，D的結(jié)構(gòu)簡式為OHCC（CH3）2CHOHCOOCH2CH3，含有的官能團(tuán)是酯基、醛基、羥基；

（2）第②步鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（3）第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：HOCH2 C（CH3）2CHOHCOOH。

（5）第①~⑥步反應(yīng)中①是加成反應(yīng)，②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，所以屬于加成反應(yīng)的有①④⑥，取代反應(yīng)的有②⑤；

（6）同時滿足條件的E的同分異構(gòu)體有：CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3 ，共3種。