Question

（12分）以苯酚為原料的合成路線如下所示，請(qǐng)按要求作答：

（1）寫(xiě)出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B                       F                       

（2）寫(xiě)出反應(yīng)①④的化學(xué)反應(yīng)方程式：

①                                                         

④                                                      

（3）反應(yīng)⑤可以得到E，同時(shí)可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

                                                             

 

Answer 1

【答案】

（1）B：        F：

（2）   ①

④  

（3）  、

【解析】考查有機(jī)物的合成。苯酚中含有苯環(huán)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己醇A，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A在濃硫酸的作用下生成B，因?yàn)锽和單質(zhì)溴能發(fā)生加成反應(yīng)生成C，說(shuō)明反應(yīng)②是消去反應(yīng)，所以BC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。C通過(guò)反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于最終的產(chǎn)物是1，4－環(huán)己二醇，所以反應(yīng)⑤是1，4－加成，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E通過(guò)加成反應(yīng)生成F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)通過(guò)取代反應(yīng)生成1，4－環(huán)己二醇。由于在反應(yīng)⑤中也可能發(fā)生1，2－加成或全部加成，所以可能得到的副產(chǎn)物是、。