Question

【題目】化合物J是一種香料，可按如下路線合成：

已知：

i．A的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1；E為芳香烴。

ii．R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

iii．同一個(gè)碳上連兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成碳氧雙鍵

iv．R1CHO+R2CH2CHO

試回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為____________，I中所含的含氧官能團(tuán)為__________(填名稱)。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為____________。

（3）H的分子式為_________________。

（4）H與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。

（5）滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有_____種(不含立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)和碳碳雙鍵

②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

寫出同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜圖有5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式：________。

（6）參照上述合成路線以乙醇和甲醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成路線。______

Answer 1

【答案】異丁烷或2—甲基丙烷 羧基 消去反應(yīng) C9H8O +2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 5 CH3CH2OHCH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH

【解析】

A是一種氣態(tài)烷烴，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為9：1，說明A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CH，A與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B(C4H9Cl)，B在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為（CH3）2C=CH2，C發(fā)生已知ii的反應(yīng)生成D為（CH3）2CHCH2OH；E為芳香烴，說明E為甲苯，甲苯與Cl2光照發(fā)生取代反應(yīng)生成F為C6H5CHCl2，結(jié)合已知iii，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G為C6H5CHO，G發(fā)生已知iv的反應(yīng)生成H為C6H5CH=CHCHO，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成I為C6H5CH=CHCOOH；D和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為(CH3)3CH，化學(xué)名稱為異丁烷或2—甲基丙烷，I為C6H5CH=CHCOOH，I中所含的含氧官能團(tuán)為羧基。

故答案為：異丁烷或2—甲基丙烷；羧基；
（2）反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，

故答案為：消去反應(yīng)；

（3）H為C6H5CH=CHCHO，分子式為C9H8O，

故答案為：C9H8O；

（4）H為C6H5CH=CHCHO，H與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（5）I為C6H5CH=CHCOOH，其同分異構(gòu)體，同時(shí)具有以下特征：①含有苯環(huán)和碳碳雙鍵 ②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上有一個(gè)取代基為HCOOCH=CH-或有2種，含有2個(gè)取代基為HCOO-、CH2=CH-，有鄰、間、對3種位置，共有5種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：5；；

（6）參照上述合成路線，若要制備丙烯酸(CH2=CHCOOH)，可先制得CH2=CHCHO，根據(jù)題中已知iv的反應(yīng)，可用CH3CHO與HCHO反應(yīng)制備CH2=CHCHO，而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化制備，故合成路線設(shè)計(jì)為：CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH，

故答案為：CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH。