Question

【題目】苯甲酸乙酯是重要的精細(xì)化工試劑，常用于配制水果型食用香精。實(shí)驗室制備流程如圖：

試劑相關(guān)性質(zhì)如下表：

	苯甲酸	乙醇	苯甲酸乙酯
常溫性狀	白色針狀晶體	無色液體	無色透明液體
沸點(diǎn)/℃	249.0	78.0	212.6
相對分子量	122	46	150
溶解性	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑	與水任意比互溶	難溶于冷水，微溶于熱水，易溶于乙醇和乙醚

回答下列問題：

(1)為提高原料苯甲酸的純度，可采用的純化方法為__。

(2)步驟①的裝置如圖所示(加熱和夾持裝置已略去)，將一小團(tuán)棉花放入儀器B中靠近活塞孔處，將吸水劑(無水硫酸銅的乙醇飽和溶液)放入儀器B中，在儀器C中加入12.2g純化后的苯甲酸晶體，30mL無水乙醇(約0.5mol)和3mL濃硫酸，加入沸石，加熱至微沸，回流反應(yīng)1.5～2h。儀器A的作用是__。

(3)隨著反應(yīng)進(jìn)行，反應(yīng)體系中水分不斷被有效分離，儀器B中吸水劑的現(xiàn)象為__。

(4)反應(yīng)結(jié)束后，對C中混合液進(jìn)行分離提純，操作I是_；操作II所用的玻璃儀器除了燒杯外還有__。

(5)反應(yīng)結(jié)束后，步驟③中將反應(yīng)液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，還有__；加入試劑X為___(填寫化學(xué)式)。

(6)最終得到產(chǎn)物純品10.0g，實(shí)驗產(chǎn)率為__%(保留三位有效數(shù)字)。

Answer 1

【答案】重結(jié)晶 冷凝回流乙醇和水 吸水劑由白色變?yōu)樗{(lán) 蒸餾 分液漏斗 降低苯甲酸乙酯的溶解度，利于分層 Na2CO3或NaHCO3 66.7

【解析】

苯甲酸與乙醇在濃硫酸作催化劑發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙醇和苯甲酸能夠混溶，苯甲酸乙酯與乙醇沸點(diǎn)差異較大，因此操作I為蒸餾，混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑飽和碳酸鈉進(jìn)行除雜，然后分液制備粗產(chǎn)品，然后通過干燥制備苯甲酸乙酯純品，以此解答本題。

(1)可通過重結(jié)晶的方式提高原料苯甲酸的純度，故答案為：重結(jié)晶；

(2)儀器A為球形冷凝管，在制備過程中乙醇易揮發(fā)，因此通過球形冷凝管冷凝回流乙醇和水，該反應(yīng)中乙醇作為反應(yīng)物，因此可通過水浴加熱，避免乙醇大量揮發(fā)，故答案為：冷凝回流乙醇和水；

(3)儀器B中吸水劑為無水硫酸銅的乙醇飽和溶液，吸收水分后生成五水硫酸銅，吸水劑由白色變?yōu)樗{(lán)色，故答案為：吸水劑由白色變?yōu)樗{(lán)色；

(4)苯甲酸乙酯與乙醇和苯甲酸能夠混溶，苯甲酸乙酯與乙醇沸點(diǎn)差異較大，因此操作I為蒸餾，混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑飽和碳酸鈉進(jìn)行除雜，然后分液制備粗產(chǎn)品，操作II為分液，除燒杯外，還需要的玻璃儀器為分液漏斗，故答案為：蒸餾；分液漏斗；

(5)因苯甲酸乙酯難溶于冷水，步驟③中將反應(yīng)液倒入冷水的目的還有降低苯甲酸乙酯的溶解度有利于分層，混合液2中主要成分為苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入試劑X除去苯甲酸，因此可選擇試劑Na2CO3溶液或NaHCO3溶液進(jìn)行除雜，故答案為：降低苯甲酸乙酯的溶解度，利于分層；Na2CO3或NaHCO3；

(6)12.2g苯甲酸的物質(zhì)的量為，反應(yīng)過程中乙醇過量，理論上產(chǎn)生苯甲酸乙酯的物質(zhì)的量為0.1mol，質(zhì)量為0.1mol×150g/mol=15g，實(shí)驗產(chǎn)率為，故答案為：66.7。