Question

【題目】芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，其摩爾質(zhì)量為92gmol﹣1 ， 某課題小組以它為原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO．
已知：
Ⅰ
Ⅱ （苯胺，易被氧化）
回答下列問題：
（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是 ．
A.是乙酸的同系物
B.能發(fā)生酯化反應(yīng)
C.1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH
D.不能發(fā)生加成反應(yīng)
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是 ， F→G的反應(yīng)類型是 ．
（3）寫出C→D的化學(xué)方程式 ．
（4）寫出符合下列條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ． （寫出2種） ①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1
③分子中有2個羥基
（5）以A為原料可合成 ，請設(shè)計合成路線，要求不超過4步（無機(jī)試劑任選）．注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 ．

Answer 1

【答案】
（1）B
（2）；氧化反應(yīng)
（3）
（4）
（5）
【解析】解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X，令分子組成為CxHy，則 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8 ， 結(jié)構(gòu)簡式為 ，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ， 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合G的產(chǎn)物可知F為 ，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為 ，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，為 通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯的高聚物，H為 ．（1）A．阿司匹林含有苯環(huán)、酯基，與乙酸不是同系物，故A錯誤； B．阿司匹林含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；
C．含有羧基與酯基，且酯基水解得到羧基、酚羥基，1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH，故C錯誤；
D．含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤，
故選：B；（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是 ，F(xiàn)→G是 在酸性高錳酸鉀條件下反應(yīng)氧化反應(yīng)生成 ，
所以答案是： ；氧化反應(yīng)；（3）C為 與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ，反應(yīng)方程式為：

所以答案是： ；（4） 的同分異構(gòu)體符合條件：①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有苯環(huán)與醛基；②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，符合條件的同分異構(gòu)體為： 等，
所以答案是： 等；（5） 在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 ，合成反應(yīng)流程圖為：
所以答案是： ．