Question

（10分）2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭�！傲辆�甲素”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床。假藥中使用廉價(jià)的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為________。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在。  寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________________________。
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是________(填字母)。
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種
D．1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應(yīng)
（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%,1 mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H₂。寫出二甘醇與乙酸(按物質(zhì)的量之比1∶1)反應(yīng)的化學(xué)方程式      。

Answer 1

（10分）（1）C₁₂H₁₀O₅ (2分)  
（2） CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH) (３分，寫一個(gè)且對(duì)給１分，全寫對(duì)給３分)
（3）AD  (2分)                
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH   HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O

解析試題分析：（1）根據(jù)“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式為C₁₂H₁₀O₅ ；
（2）丙二醇的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)羥基，且兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在，所以2個(gè)羥基的位置只能是連在相鄰C原子上或連在相間的C原子上，所以丙二醇的同分異構(gòu)體有2種，分別是CH₃CH(OH)CH₂OH  CH₂(OH)CH₂ CH₂(OH)；
（3）A、“亮菌甲素”分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B、“亮菌甲素”分子中含有碳碳雙鍵，可以使酸性KMnO₄溶液褪色，錯(cuò)誤；C、“亮菌甲素”分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基3種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；D、亮菌甲素”分子中的酚羥基、酯基可與NaOH反應(yīng)，酯基水解后的產(chǎn)物中仍有酚羥基，所以1 mol“亮菌甲素”最多與3 mol NaOH反應(yīng)，正確，答案選AD；
（4）由題意可知，二甘醇分子中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都是（1-9.4%）/2=45.3%，可計(jì)算出二甘醇分子中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比是4:10:3，1 mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H₂,說(shuō)明二甘醇分子中有2個(gè)羥基，結(jié)合二甘醇分子中H原子的種類，則二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，所以與與乙酸(按物質(zhì)的量之比1∶1)反應(yīng)的化學(xué)方程式為)HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH + CH₃COOH  HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃ + H₂O。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，官能團(tuán)、同分異構(gòu)體的判斷，化學(xué)方程式的書寫