Question

如圖是利用石油為原料合成增塑劑G的基本流程：

請(qǐng)完成下列各題：
（1）反應(yīng)②屬于

取代

反應(yīng)，反應(yīng)⑧條件是

NaOH醇溶液/加熱

．
（2）反應(yīng)④⑧目的是：

防止雙鍵被氧化

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：

CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr

．
（4）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（寫(xiě)出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是

新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

．
（5）寫(xiě)出相對(duì)分子質(zhì)最小，跟E互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOOCCH=CHCH₂COOH或

，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：石油裂解氣分離得H、I，I發(fā)生反應(yīng)②生成CH₂=CHCH₂Br，應(yīng)是CH₂=CHCH₃與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則I為CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為BrCH₂CH₂CH₂Br．
H經(jīng)反應(yīng)①生成A，A通過(guò)反應(yīng)③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則H為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，結(jié)合D酸化得到E，B將羥基氧化為-COOH，則C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，則E為HOOCCH=CHCOOH，E與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物G，則G為，據(jù)此解答．

解答：解：石油裂解氣分離得H、I，I發(fā)生反應(yīng)②生成CH₂=CHCH₂Br，應(yīng)是CH₂=CHCH₃與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則I為CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為BrCH₂CH₂CH₂Br．
H經(jīng)反應(yīng)①生成A，A通過(guò)反應(yīng)③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，則H為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，結(jié)合D酸化得到E，B將羥基氧化為-COOH，則C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，則E為HOOCCH=CHCOOH，E與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物G，則G為，
（1）反應(yīng)②是CH₂=CHCH₃與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，反應(yīng)⑧條件是NaOH醇溶液/加熱，故答案為：取代；NaOH醇溶液/加熱；
（2）反應(yīng)⑥是將羥基氧化為羧基，反應(yīng)④⑧目的是：防止雙鍵被氧化，故答案為：防止雙鍵被氧化；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案為：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；
（4）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；檢驗(yàn)醛基可以確定是否存在，所用試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，
故答案為：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（5）相對(duì)分子質(zhì)最小，跟HOOCCH=CHCOOH互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCH₂COOH或，
由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：HOOCCH=CHCH₂COOH或；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)利用正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷．