Question

（14分）CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有____________種蜂。
（2）化合物C中含氧官能團有_______________、______________（填名稱）。
（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是____________________。
（4）寫出A—B的化學方程式_____________________________。
（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的異構(gòu)體有______________種。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羥基③分子中無甲基
（6）試以苯酚、氯乙酸鈉（ClCH₂COONa）、正丁醇為原料(無機試劑任用)，結(jié)合題中有關(guān)信息，請補充完整的合成路線流程圖。

Answer 1

（1）4（2分）   （2）酯基、醚鍵（各2分） （3）FeCl₃溶液（2分）
（4）（2分）
（5）7（2分）
（6）（4分）

（1）考查有機物中氫原子種類的判斷。首先同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物A核磁共振氫譜有4種峰。
（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物C中含氧官能團有酯基和醚鍵。
（3）B中含有酚羥基，而C沒有，據(jù)此可以用氯化鐵溶液鑒別。
（4）A生成B的反應是羧基和甲醇的酯化反應，所以方程式為
。
（5）如果羥基和苯環(huán)直接相連，則另一個取代基是－CH₂COOH，有鄰、間、對三種。如果羧基和苯環(huán)直接相連，則另一個取代基是－CH₂OH，有鄰、間、對三種。如果苯環(huán)上只有1個取代基，則還有1種，因此共計上7種。
（6）要生成，則必須要有，然后通過酯化反應即可。根據(jù)B生成C的反應可知，要得到，則必須通過試劑氫氧化鉀和ClCH₂COONa生成，所以正確的路線是（見答案）。