【題目】化合物H是C5a受體拮抗劑W-54011的中間體，Nakamura等人設(shè)計(jì)制備H的合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ.；

Ⅱ.R-CNR-COOH。

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為___。

（2）F的分子式為C13H13OCl，則F的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（3）②⑤的反應(yīng)類型分別為___、___。

（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為___。

（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，寫出化合物H與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式___，并用星號(*)標(biāo)出其中的手性碳：

（6）Q與C互為同分異構(gòu)體，Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，1molQ與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1molCO2，則Q的同分異構(gòu)體有___種（不含立體異構(gòu)）其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為___(任寫一種)。

（7）參照上述合成路線和信息，設(shè)計(jì)以苯乙醛為原料(其它試劑任選)，制備的合成路線：___。

【答案】羧基、羰基、醚鍵 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) + 36 或

【解析】

根據(jù)已知信息Ⅰ.；則D反應(yīng)生成E過程中D分子結(jié)構(gòu)中的羰基轉(zhuǎn)化為羥基，E的結(jié)構(gòu)簡式為：；結(jié)合信息Ⅱ.R-CNR-COOH，則G生成H的過程中-CN轉(zhuǎn)化為-COOH，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：；E與SOCl2反應(yīng)生成F，F與NaCN反應(yīng)生成G，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析，結(jié)合流程分析解答。

E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(1)根據(jù)流程中B的結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羰基、醚鍵；

(2)根據(jù)分析，F的分子式為C13H13OCl，F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)反應(yīng)②中，B的碳氧雙鍵變?yōu)?/span>C中只含有-C-H飽和碳原子，反應(yīng)過程為還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤中，E中的羥基轉(zhuǎn)化為F中的Cl，反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)；

(4)結(jié)合流程，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+；

(5)H與H與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則該結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)手性碳原子，分別為；

(6) Q遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有酚羥基；1molQ與足量NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生1molCO2，說明含有一個(gè)羧基；苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基，說明羧基連接在丁基上，丁基的結(jié)構(gòu)由4種：、、、，-COOH連在待星號的碳原子上，有12種，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，故滿足條件的Q的同分異構(gòu)體有12×3=36種；其中核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為或。

(7)根據(jù)流程圖分析，先將苯乙醛轉(zhuǎn)化為苯乙酸，按照C→D→E的轉(zhuǎn)化條件可生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為：。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】正丁醛是一種化工原料。某實(shí)驗(yàn)小組利用如下裝置合成正丁醛。發(fā)生的反應(yīng)如下：

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO，反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

將6.0g Na2Cr2O7放入100mL燒杯中，加30mL水溶解，與5mL濃硫酸形成混合溶液，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當(dāng)有蒸氣出現(xiàn)時(shí)，開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應(yīng)溫度為90～95℃，在E中收集90℃以下的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，有機(jī)層干燥后蒸餾，收集75～77℃餾分，產(chǎn)量2.0g。

（1）實(shí)驗(yàn)中，Na2Cr2O7溶液和濃硫酸添加的順序?yàn)?/span>__________。

（2）加入沸石的作用是_______________。 若加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石，應(yīng)采取的正確方法是_________。

（3）上述裝置圖中，D儀器的名稱是______________，E儀器的名稱是_______。

（4）分液漏斗使用前必須進(jìn)行的操作是_________。

（5）將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時(shí)，正丁醛在_______層（填“上”或“下”）。

（6）本實(shí)驗(yàn)中，正丁醛的產(chǎn)率為_______%（結(jié)果保留兩位小數(shù)）。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】由含碘廢水制取碘酸鉀的一種工藝如下：

（1）H2O2的結(jié)構(gòu)式為___。“制I2”過程中加入的硫酸不能過多的原因是_____。

（2）制CuI（s）步驟反應(yīng)的離子方程式為_________。

（3）工藝中五種物質(zhì)的制備反應(yīng)中，不涉及氧化還原反應(yīng)的步驟是“制___”。

（4）“制KI（aq）”時(shí)，該溫度下水的離子積為Kw＝1.0×10－13，Ksp[Fe（OH）2]＝9.0×10－15。為避免0.9 mol·L－1 FeI2溶液中Fe2+水解生成膠狀物吸附I-，起始加入K2CO3必須保持溶液的pH不大于________。

（5）“制KIO3溶液”反應(yīng)的離子方程式為______。

（6）KCl、KIO3的溶解度曲線如圖所示。流程中由“KIO3（aq）”得到KIO3晶體的操作步驟為____。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】（1）已知：① C(s) + O2(g)＝CO2(g) H＝－393.5 kJmol－1

②2CO(g) + O2(g)＝2CO2(g) H＝－566 kJmol－1

③TiO2(s) + 2Cl2(g)＝TiCl4(s) + O2(g) H＝+141 kJmol－1

則TiO2(s) + 2Cl2(g) + 2C(s)＝TiCl4(s) + 2CO(g)的H＝_________________。

（2）氯化銀在水中存在沉淀溶解平衡AgCl(s)Ag+(aq) + Cl－(aq)。25℃時(shí)，氯化銀的Ksp=1.8×10-10，現(xiàn)將足量的氯化銀加入到0.1 molL－1氯化鋁溶液中，銀離子濃度最大可達(dá)到_____________molL－1。

（3）20 ℃時(shí)，0.1 molL－1 NH4Al(SO4)2溶液的pH＝3，則：2c(SO42－)－c(NH4+)－3c(Al3+)≈______________molL－1（填數(shù)值）。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】乙炔加氫是乙烯工業(yè)中的重要精制反應(yīng)，利用這一反應(yīng)可以將乙烯產(chǎn)品中的乙炔含量降低，以避免后續(xù)乙烯聚合催化劑的中毒，工業(yè)上稱為碳二加氫過程。

已知：Ⅰ.CHCH(g)+H2(g)→CH2=CH2(g) ΔH1 K1(400K)=4.2×1022

Ⅱ.CHCH(g)+2H2(g)→CH3CH3(g) ΔH2=-311.4kJ·mol-1 K2(400K)=1.4×1038

回答下列問題：

（1）已知幾種化學(xué)鍵的鍵能如下表所示：

△H1=___kJmol-1。

（2）400K時(shí)，在密閉容器中將等物質(zhì)的量的CH2=CH2(g)和H2(g)混合，采用適當(dāng)?shù)拇呋瘎┻M(jìn)行反應(yīng)，生成CH3CH3(g)，達(dá)到平衡時(shí)測得=1016，則平衡時(shí)c(H2)=___molL-1。

（3）據(jù)前人研究發(fā)現(xiàn)乙炔在PV團(tuán)簇表面催化加氫反應(yīng)的部分歷程如圖1所示，其中吸附在PV表面上的物種用*標(biāo)注。

推測乙烯在PV表面上的吸附為___(填“放熱”或“吸熱”）過程。圖1歷程中最大能金（活化能）E正=___kJ·mol-1，該步驟的化學(xué)方程式為___。

（4）T1℃時(shí)，將體積比為1：2的CH≡CH(g)和H2(g)充入剛性密閉容器中，加入催化劑發(fā)生反應(yīng)Ⅱ，起始體系總壓強(qiáng)為P0 kPa，實(shí)驗(yàn)測得H2的分壓（p)與反應(yīng)時(shí)間（t）的關(guān)系如圖2所示。

①T1℃時(shí)，0～4min內(nèi)，平均反應(yīng)速率v(HC≡CH)=___kPamin-1(用含p0、p1的代數(shù)式表示，下同）。

②T1℃時(shí)，該反應(yīng)的化學(xué)平衡常數(shù)Kp=___kPa-2(Kp為以分壓表示的平衡常數(shù)，分壓=總壓×物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)）。

③T1℃時(shí)，0～2min內(nèi)p(H2)的減小量___(填“＞”“＜”或“=”）2～4min內(nèi)p(H2)的減小量，理由為___。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】下列說法不正確的是

A.芳香烴是分子組成符合CnH2n-6(n≥6)的一類物質(zhì)

B.苯和濃硝酸在55～60℃，濃硫酸存在時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)

C.甲苯可以和濃硝酸與濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)

D.等質(zhì)量的烴(CxHy)耗氧量取決于的值，越大則耗氧多

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】下圖是某同學(xué)設(shè)計(jì)的驗(yàn)證原電池和電解池的實(shí)驗(yàn)裝置，下列有關(guān)說法不正確的是(　　)

A. 關(guān)閉K2、打開K1，試管內(nèi)兩極都有氣泡產(chǎn)生

B. 關(guān)閉K2、打開K1，一段時(shí)間后，發(fā)現(xiàn)左側(cè)試管收集到的氣體比右側(cè)略多，則a為負(fù)極，b為正極

C. 關(guān)閉K2，打開K1，一段時(shí)間后，用拇指堵住試管移出燒杯，向試管內(nèi)滴入酚酞，發(fā)現(xiàn)左側(cè)試管內(nèi)溶液變紅色，則a為負(fù)極，b為正極

D. 關(guān)閉K2，打開K1，一段時(shí)間后，再關(guān)閉K1，打開K2，檢流計(jì)指針不會(huì)偏轉(zhuǎn)

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】已知 H2(g) ＋ Cl2 (g)===2HCl(g) Δ H ＝－ 184.6 kJ · mol-1則反應(yīng)：HCl(g)===1/2H2(g)＋1/2Cl2(g)的ΔH 為( )

A.＋184.6 kJ·mol-1B.－92.3 kJ·mol-1

C.－369.2 kJ·mol-1D.＋92.3 kJ·mol-1

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】SO2是主要大氣污染物之一，工業(yè)上可用如下裝置吸收轉(zhuǎn)化SO2(A、B為惰性電極)。下列說法正確的是

A. 電子流動(dòng)方向?yàn)椋築→b→a→A

B. a、A極上均發(fā)生氧化反應(yīng)

C. 離子交換膜為陽離子交換膜

D. B極上的電極反應(yīng)式為：SO2+2eˉ+2H2O=SO42-+4H+

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同步練習(xí)冊答案