Question

【題目】有機(jī)物M（）是合成藥物瑞德西韋的中間體，其合成途徑如圖：

已知：+HCN→（R和R′均表示烴基或氫原子）

完成下列填空：

（1）M中含氧官能團(tuán)的名稱為___。反應(yīng)①～③中屬于取代反應(yīng)的有___。反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___。

（2）反應(yīng)④需要在無水條件下進(jìn)行，如何檢驗(yàn)反應(yīng)③所得產(chǎn)物中的水已被除凈?___。

（3）寫出兩種滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①(C2H5)2CHOH的同分異構(gòu)體，②能發(fā)生消除反應(yīng)且只生成一種烯烴。

（4）聚甲基丙烯酸（）常用作膠黏劑、鍋爐阻垢劑以及合成離子交換樹脂。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目流程中的信息，設(shè)計(jì)由丙酮（）制備甲基丙烯酸（）的合成路線___。

（合成路線常用的表示方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】酯基 ②③ +(C2H5)2CHCH2OH+H2O 取樣，向產(chǎn)物中加入無水硫酸銅粉末，若粉末變藍(lán)色，則含有水；若無現(xiàn)象，則水已被除凈 CH3CH2CH2CH2CH2OH、、

【解析】

根據(jù)流程圖，A()和B發(fā)生酯化反應(yīng)生成M()，因此B為，結(jié)合流程圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的變化和官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答(1)～(3)；

(4)由丙酮()制備甲基丙烯酸()需要增長(zhǎng)碳鏈，根據(jù)題干已知信息，可以先用與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后結(jié)合題干流程圖，在中引入碳碳雙鍵和羧基，據(jù)此分析解答。

(1)M()中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)已知信息，反應(yīng)①為乙醛與HCN發(fā)生的加成反應(yīng)，反應(yīng)②為中的羥基被氨基取代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③為中羥基被溴原子代替，屬于取代反應(yīng)，因此反應(yīng)①～③中屬于取代反應(yīng)的有②和③。反應(yīng)⑤為A和B發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++H2O，故答案為：酯基；②③；++H2O；

(2)反應(yīng)④需要在無水條件下進(jìn)行，檢驗(yàn)反應(yīng)③所得產(chǎn)物中的水已被除凈的實(shí)驗(yàn)方法為：取樣，向產(chǎn)物中加入無水硫酸銅粉末，若粉末變藍(lán)色，則含有水；若無現(xiàn)象，則水已被除凈，故答案為：取樣，向產(chǎn)物中加入無水硫酸銅粉末，若粉末變藍(lán)色，則含有水；若無現(xiàn)象，則水已被除凈；

(3)①(C2H5)2CHOH的同分異構(gòu)體，②能發(fā)生消去反應(yīng)且只生成一種烯烴，說明羥基在烴基的一端，符合條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2CH2OH、、，故答案為：CH3CH2CH2CH2CH2OH、、；

(4)由丙酮()制備甲基丙烯酸()，根據(jù)題干已知信息，可以先用與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后將羥基消去生成，最后將—CN轉(zhuǎn)化為羧基即可，合成路線為：，故答案為：。