Question

[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
某化合物A在一定條件下能發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)變：

其中只有B₁既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)放出CO₂，回答下列問題：
（1）指出反應(yīng)類型：X

取代

反應(yīng)，Y

消去

反應(yīng)．
（2）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）寫出C₁C₂的化學(xué)方程式

．
（4）與F互為同分異構(gòu)體（分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)）且核磁共振氫譜只有一種峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有

．（寫一種）
（5）與C₂具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體（不包括C₂，同個(gè)碳原子上不能有多個(gè)羥基）共有

5

種．

Answer 1

分析：只有酯類在酸性或是堿性環(huán)境下水解可以得到醇類或是所酸類（或是羧酸鹽），其中水解產(chǎn)物B₁既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)放出CO₂，說明其中含有碳碳雙鍵以及羧基，所以C1是含有羥基和溴原子的有機(jī)物質(zhì)，在堿性環(huán)境下，溴原子水解生成醇羥基，根據(jù)C₂可以氧化為羧酸類，可以知道C₂屬于醇類，據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以知道C₂的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則C₁的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以B₁的結(jié)構(gòu)簡式為：，A是B₁和C₁發(fā)生酯化反應(yīng)形成的酯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）根據(jù)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生條件來確定有機(jī)反應(yīng)類型；
（2）酯可以在酸性或是堿性環(huán)境下水解得到羧酸和醇，根據(jù)A水解的產(chǎn)物B₁和B₂來確定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液中可以水解生成醇類物質(zhì)；
（4）核磁共振氫譜只有一種峰的有機(jī)物說明只有一種等效氫原子，據(jù)此來書寫同分異構(gòu)體；
（5）根據(jù)同分異構(gòu)體的官能團(tuán)為異構(gòu)以及類別異構(gòu)知識(shí)來書寫．

解答：解：只有酯類在酸性或是堿性環(huán)境下水解可以得到醇類或是所酸類（或是羧酸鹽），其中水解產(chǎn)物B₁既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃ 溶液反應(yīng)放出CO₂，說明其中含有碳碳雙鍵以及羧基，所以C1是含有羥基和溴原子的有機(jī)物質(zhì)，在堿性環(huán)境下，溴原子水解生成醇羥基，根據(jù)C₂可以氧化為羧酸類，可以知道C₂屬于醇類，據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以知道C₂的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則C₁的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂CH（CH₃）CH₂Br，所以B₁的結(jié)構(gòu)簡式為：，A是B₁和C₁發(fā)生酯化反應(yīng)形成的酯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）A在酸性環(huán)境下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，故X屬于水解反應(yīng)或是取代反應(yīng)，強(qiáng)堿的醇溶液加熱是氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件，故答案為：取代（或水解）；消去；
（2）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）C₁轉(zhuǎn)化為C₂的過程，是鹵代烴水解的過程，其化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）與F互為同分異構(gòu)體（分子中無環(huán)狀結(jié)構(gòu)），且核磁共振氫譜只有一種峰即只有一種類型的等效氫原子，這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）C₂的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂CH（CH₃）CH₂OH，與C₂具有相同官能團(tuán)（含有兩個(gè)醇羥基）的同分異構(gòu)體有OHCH₂CHOHCH₂CH₃、OHCH₂CH₂CH（OH）CH₃、
OHCH₂CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CHOHCHOHCH₃、OHCH₂COH（CH₃）CH₃，共5種，故答案為：5．

點(diǎn)評：本題考查學(xué)生有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)以及推斷方面的知識(shí)，注意知識(shí)的積累是解題的關(guān)鍵，難度大，綜合性強(qiáng)．