Question

【題目】X是某種藥物合成的中間體，合成X的部分流程如下：

已知:乙酸酐的結(jié)構(gòu)筒式為；同一碳原子上不能連有兩個雙鍵。

（1）C物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱是______、_______。

（2）上述①、④變化過程的反應(yīng)類型分別是______、_______。

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________。

（4）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_________。

I.苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基為氟原子

II.分子中含有酯基

寫出其中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式_______、______。

（5）根據(jù)已有知設(shè)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

___________________。

Answer 1

【答案】 （酚）羥基 羰基 取代反應(yīng) 加成(或還原)反應(yīng) 9

【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成G，G和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成X，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，則G發(fā)生消去反應(yīng)生成X。

根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，C物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基和羰基，因此，本題的正確答案為：（酚）羥基； 羰基；

上述①、④變化過程的反應(yīng)類型分別是 取代反應(yīng)、 加成(或還原)反應(yīng)，因此，本題的正確答案為：取代反應(yīng)； 加成(或還原)反應(yīng)；

反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：

因此，本題的正確答案為：

（4）C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：I.苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基為F原子

II.分子中含有酯基。符合條件的同分異構(gòu)體有：共9種，其中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式： 、

（5）根據(jù)逆向合成法知道，合成，需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在的條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，其合成路線為：因此，本題的正確答案為：。