Question

【題目】阿司匹林()是有機合成過程中的中間體。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.(具有較強的還原性)

(1)反應④的試劑和條件為______；反應①的反應類型為______；反應②的作用是_____；

(2)B的結構簡式為_______；

(3)下列關于G的描述正確的是______；

A．具有兩性，既能與酸反應也能與堿反應

B．能發(fā)生加成、消去、取代和氧化反應

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG與足量NaHCO3溶液反應放出2molCO2

(4)D與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為_______；反應②的化學方程式為_________；

(5)符合下列條件的C的同分異構體

a.屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基

b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的是______________。

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸、加熱 取代反應 保護酚羥基，以防被氧化 AC +3NaOH+CH3COONa+2H2O +(CH3CO)2O→+CH3COOH 或

【解析】

由B的分子式、D的結構，可知B為．A與B發(fā)生類似信息中苯酚與乙酸酐的取代反應C，故乙酰氯與乙酸發(fā)生取代反應生成A為(CH3CO)2O，則C為，C發(fā)生氧化反應生成D，D發(fā)生中和反應、水解反應，然后酸化后得到E為，E發(fā)生硝化反應得到F，F發(fā)生還原反應得到G，故F為。

(1) 反應④發(fā)生硝化反應，反應條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱；①的反應類型為取代反應；反應②的作用是：保護酚羥基，防止被氧化；

(2) 由分析可知，B的結構簡式為；

(3) A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應也能和堿反應，故A正確；

B．含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應，不能發(fā)生消去反應，羧基能發(fā)生取代反應，故B錯誤；

C．含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，故C正確；

D．只有羧基能和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應放出1molCO2，故D錯誤；

故答案為AC；

(4) D與足量的NaOH反應的化學方程式為：；反應②為和(CH3CO)2O發(fā)生取代反應生成，發(fā)生反應的化學方程式為+(CH3CO)2O→+CH3COOH；

(5) C為，C的同分異構體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有2個甲基，說明含有苯環(huán)；②既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明含有HCOO-；則滿足條件的同分異構體共含有3個取代基：1個HCOO-、2個-CH3，則：如果兩個CH3位于鄰位、HCOO-的位置共有2種；如果兩個-CH3位于間位，HCOO-的位置共有3種；如果兩個-CH3位于對位，HCOO-的位置只有1種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是或。