Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：

①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1。

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來(lái)衡量國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。

③

回答以下問題：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱是。

（2）寫出有機(jī)反應(yīng)類型B→C，F(xiàn)→G，I→J。

（3）寫出F生成G的化學(xué)方程式 。

（4）寫出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。

FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基 ④能發(fā)生水解反應(yīng)。

 

Answer 1

（1）羥基（或酚羥基）、醛基 （2分）

（2）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（3分）

（3）（3分）

（4）（3分）

（5）（4分）

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為：C7H6O2，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO——CHO，含有的官能團(tuán)名稱為：羥基（或酚羥基）、醛基。

（2）B→C為乙烯與水發(fā)生的加成反應(yīng)；F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)；I含有羧基和羥基，所以I→J為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。

（3）F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

（4）I含有羧基和羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（5）①FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基；④能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，可得符合條件的E的同分異構(gòu)體為：。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷。