Question

【題目】環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物，它的一種合成路線如圖。

已知：RXR-MgX(R、R’、R”代表烴基或氫)

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（2）B→D的化學(xué)方程式是___。

（3）紅外吸收光譜表明E有C＝O鍵。F的分子式為C8H6Cl2O。

①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

②E→F的反應(yīng)類型是___。

（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（5）試劑a是___。

（6）生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是___。

（7）以CH3CH=CH2、CH3CHO為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無機(jī)試劑合成CH2=CHCH=CH3，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。___。

Answer 1

【答案】 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 取代反應(yīng) O2、催化劑 +H2O CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2

【解析】

與Br2在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B應(yīng)該是醇在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成D（醛），結(jié)合題目給的已知條件，以及產(chǎn)物，得到D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，2-羥基醇氧化生成酮，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，且F的分子式為C8H6Cl2O，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，脫水生成醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此進(jìn)行（1）～（6）分析，（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO為有機(jī)原料，合成CH2=CHCH=CHCH3，可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH=CH2，再與鎂、乙醚作用生成，再與CH3CHO及H3O+，作用生成，最后在濃硫酸的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

（1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故B→D的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：CH3CHO；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

（3）①由以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

②由以上分析可知，E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

（4）由以上分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

（5）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在試劑a的作用下生成Y，，故X→Y發(fā)生氧化反應(yīng)，則試劑a為O2，故答案為：O2、催化劑；

（6）生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是+H2O，故答案為：；

（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO為有機(jī)原料，合成CH2=CHCH=CHCH3，可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH=CH2，再與鎂、乙醚作用生成，再與CH3CHO及H3O+，作用生成，最后在濃硫酸的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，故故合成路線為CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2，故答案為：CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH=CH2。