【題目】聚蘋(píng)果酸(PMLA)可作為目的合成藥物的載體,它的一種化學(xué)合成路線如下:

己知:瓊斯試劑能選擇性氧化含不飽和碳的醇,而醇中的碳碳雙鍵或三鍵不受影響:

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是____________

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________, D生成E的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

(3)E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。在濃硫酸和加熱條件下,1mol蘋(píng)果酸最多能與____________mol乙醇反應(yīng)。

(4)聚酯PLMA有多種結(jié)構(gòu),其中一種的主鏈中有-CH2-,寫(xiě)出由蘋(píng)果酸在一定條件下制取該種PMLA的化學(xué)方程式:_______________________。

(5)化合物F是B與氫氣的加成產(chǎn)物,F(xiàn)的同分異構(gòu)體共有____________種(不含立體異構(gòu),不包括F),寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜為2組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________。

(6)參照上述合成路線,以異戊二烯[CH2=C(CH3)CH=CH2]為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)制備的合成路線:____________________

【答案】 1, 3-丁二烯 HOCH2CHCHCH2OH 加成反應(yīng) 氯原子、羧基 3 8 (任意一種,1分)

【解析】根據(jù)已知信息可知C和D中還含有碳碳雙鍵,則根據(jù)A和B的分子式可知A是1,3-丁二烯。根據(jù)E反應(yīng)的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A和氯氣發(fā)生1,4-加成生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCH=CHCH2Cl,B水解生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH=CHCH2OH。根據(jù)已知信息可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH,D和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CHClCOOH,E水解并酸化生成HOOCCH2CHOHCOOH。

(1)根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱(chēng)是 1,3-丁二烯。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CHCHCH2OHD生成E的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)。(3)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是氯原子、羧基。蘋(píng)果酸中含有2個(gè)羧基和1個(gè)醇羥基,則在濃硫酸和加熱條件下,1mol蘋(píng)果酸最多能與3mol乙醇反應(yīng),其中2mol酯化,1mol分子間脫水形成醚鍵。(4)聚酯PLMA有多種結(jié)構(gòu),其中一種的主鏈中有-CH2-,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,因此由蘋(píng)果酸在一定條件下制取該PMLA的化學(xué)方程式為。(5)化合物FB與氫氣的加成產(chǎn)物,F(xiàn)的分子式為C4H8Cl2,這說(shuō)明F相當(dāng)于是正丁烷或異丁烷分子中的兩個(gè)氫原子被氯原子取代,因此根據(jù)定一議二可知F的同分異構(gòu)體除了F以外還有8種(不含立體異構(gòu),不包括F),其中一種核磁共振氫譜為2組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)異戊二烯首先發(fā)生1,4-加成,然后水解引入羥基,最后根據(jù)已知信息得到羧基,則制備的合成路線為。

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