Question

【題目】合成藥物X 的路線如下：

（1）X中含氧官能團的名稱為________；A的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，A的結構簡式為____________。

（2）反應①的反應類型為_________。反應①還會得到另一產物H，其分子式為C8H14O2，寫出H的結構簡式：______________。

（3）反應⑥的產物為G和_________（填結構簡式）。

（4）X分子消去一分子水可得物質J，同時滿足下列條件的J的同分異構體共有_____種。其中核磁共振氫譜只有六組吸收峰的同分異構體與足量濃溴水反應的化學方程式為__________。

a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

b．能發(fā)生消去反應

c．苯環(huán)上只有2個取代基，且分子中只有2個甲基

（5）參照上述合成路線，設計一條以CH3OH、CH≡CH為原料制備聚丙烯醇的合成路線圖（無機試劑任用）。合成路線示例如下：_______________

Answer 1

【答案】 酯基、（醇）羥基 加成反應 CH3COOH 12

【解析】（1）由X的結構簡式可知，含有的含氧官能團為酯基、羥基；A的分子式為C3H6O，A的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，結合B的結構簡式可知與乙炔發(fā)生加成反應生成B，故A為；
（2）反應屬于加成反應，反應①還會得到另一產物H，其分子式為C8H14O2，2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應生成H，H的結構簡式為：；
（3）F與過氧乙酸反應得到G，由守恒可知還生成CH3COOH；
（4）X分子消去一分子水可得物質J，J的分子式為C10H14O2，不飽和度為=4，J的同分異構體符合：a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，由不飽和度可知，側鏈沒有不飽和鍵；b．能發(fā)生消去反應，說明羥基連接碳原子相鄰的碳原子上含有H原子；c．苯環(huán)上只有2個取代基，且分子中只有2個甲基，另外的取代基為-CH（CH3）CH（CH3）OH，或者為-C（OH）（CH3）CH2CH3，或者為-CH2C（CH3）2OH，或者為-CH（OH）CH（CH3）2，與羥基各有鄰、間、對3種，共有12種，其中核磁共振氫譜只有六組吸收峰的同分異構體與足量濃溴水反應的化學方程式為：；

（5）甲醇氧化生成甲醛，甲醛與乙炔發(fā)生加成反應得到HC≡CCH2OH，再與氫氣發(fā)生加成反應得到CH2=CHCH2OH，最后發(fā)生加聚反應得到．合成路線流程圖為：。