【題目】DEHP是一種普遍用于塑膠材料的塑化劑,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

已知:a.

b.

c.

某同學模擬化工生產(chǎn)設(shè)計了甲、乙兩條合成DEHP的路線,其流程圖如圖所示。

請回答下列問題:

(1)A的名稱是___________,B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(2)上述流程中,屬于取代反應(yīng)有___________ (填序號),反應(yīng)2的條件是___________

(3)在核磁共振氫譜圖中,DEHP___________種信號。

(4)寫出反應(yīng)B的化學方程式: ___________。

(5)上述甲、乙方案中,比較好的方案是___________,理由是___________ (寫兩條)。

【答案】 鄰二甲采(1,2-二甲基苯) ①②⑤ 氫氧化鈉水溶液,加熱 10 甲乙方案步驟多導致產(chǎn)率低 A與氯氣在光照下反應(yīng),可以發(fā)生多氯取代,副產(chǎn)物多

【解析】DEHP結(jié)構(gòu)簡式,是由E經(jīng)⑤反應(yīng)而得,將DEHP逆向推斷,DEHP是由鄰位苯二甲酸與X反應(yīng)生成的,從A經(jīng)直接被氧化到鄰位苯二甲酸,另一途徑A經(jīng)反應(yīng)①②③④步到E,反應(yīng)各過程中沒有增加碳原子,故A是鄰二甲苯,鄰二甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),類似甲烷的取代反應(yīng),生成B(),B在強堿性水溶液、加熱條件下水解生成醇C(),C經(jīng)催化氧化生成醛D(),D再經(jīng)氧化生成E(鄰位苯二甲酸)。

(1)A的名稱是鄰二甲苯或1,2-二甲基苯,B的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)上述流程中,屬于取代反應(yīng)有①②⑤,反應(yīng)2的條件是氫氧化鈉水溶液,加熱。

(3)DEHP的結(jié)構(gòu)是鄰位對稱的從對稱性角度考慮),結(jié)構(gòu)為,在核磁共振氫譜圖中有10種信號。

(4)寫出反應(yīng)B的化學方程式:

5)上述甲、乙方案中,各有優(yōu)缺點,甲方案的步驟少,但鄰二甲苯與氯氣在光照下反應(yīng),可以發(fā)生多氯取代,副產(chǎn)物多;乙方案的步驟多導致產(chǎn)率低,設(shè)備要求高,綜合比較還是甲方案比較好些。

練習冊系列答案
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3)裝置D的目的是探究SO2與品紅作用的可逆性,請寫出實驗操作及現(xiàn)象 ;

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