Question

【題目】醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室中制備溴乙烷（C2H5Br）通常采用以下方法：在燒瓶中加NaBr（約2-3g）、適量水和少量乙醇，再加兩倍于乙醇體積的濃硫酸（1：1），塞上帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的塞子，長(zhǎng)導(dǎo)管的另一端插入裝有冰水混合物的試管中，用酒精燈隔石棉網(wǎng)對(duì)反應(yīng)物加熱（如圖所示）。用此裝置也可制備一些其它的鹵代烴，如：1-溴丁烷等�？赡艽嬖诘母狈磻�(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下，請(qǐng)回答下列問題：

	乙醇	溴乙烷	正丁醇	1-溴丁烷
密度/gcm-3	0.7893	1.4604	0.8098	1.2758
沸點(diǎn)/℃	78.5	38.4	117.2	101.6

(1)寫出該方法制備溴乙烷（C2H5Br）的化學(xué)方程式_____

(2)圖中的試管放入冰水混合物的目的是_____。

(3)制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋，目的是_____。

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成 b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā) d．水是反應(yīng)的催化劑

(4)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是_____（填字母）。

a．NaI b．NaOH c．NaHSO3 d．KCl

(5)在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于_____；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是_____。

Answer 1

【答案】C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→ NaHSO4+C2H5Br+H2O 冷卻、分離除雜 ab c 提高乙醇的利用率 1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)接近

【解析】

制備溴乙烷（C2H5Br）時(shí)，濃硫酸先與NaBr反應(yīng)，生成NaHSO4和HBr，HBr再與C2H5OH反應(yīng)生成C2H5Br和H2O。由于濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr又具有還原性，容易被濃硫酸進(jìn)一步氧化為Br2，所以采用1:1的硫酸。溴乙烷的沸點(diǎn)在幾種有機(jī)物中最低，所以可加熱將其蒸出，從而提高乙醇的轉(zhuǎn)化率；蒸出的溴乙烷蒸氣需用冰水冷卻，否則會(huì)隨空氣逸出，不僅造成浪費(fèi)，還會(huì)污染空氣。

(1)該方法中，C2H5OH、NaBr、H2SO4(濃)三者發(fā)生反應(yīng)，生成溴乙烷等，化學(xué)方程式為C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+C2H5Br+H2O。答案為：C2H5OH+NaBr+H2SO4(濃)→NaHSO4+C2H5Br+H2O；

(2)為防溴乙烷揮發(fā)，收集溴乙烷的試管放入冰水混合物，目的是冷卻、分離除雜。答案為：冷卻、分離除雜；

(3)a．乙醇在濃硫酸的作用下，可以生成乙烯，也可生成乙醚，a符合題意；

b．濃硫酸能將溴化鈉氧化，生成Br2，b符合題意；

c．濃硫酸與溴化鈉反應(yīng)生成HBr，與乙醇反應(yīng)，加熱會(huì)造成HBr的揮發(fā)，濃硫酸與HBr的揮發(fā)沒有必然聯(lián)系，c不合題意；

d．此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，水對(duì)此反應(yīng)不起催化作用，d不合題意；答案為：ab；

(4)a．NaI與Br2反應(yīng)，生成NaBr和I2，I2溶解在溴代烷中，a不合題意；

b．NaOH不僅能吸收Br2，還會(huì)造成溴代烷的水解，b不合題意；

c．NaHSO3溶液能吸收Br2，生成Na2SO4、HBr等，c符合題意；

d．KCl與Br2不發(fā)生反應(yīng)，不能吸收Br2，d不合題意；答案為：c；

(5)在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，有利于反應(yīng)物不斷轉(zhuǎn)化為生成物，提高乙醇的利用率；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)接近。答案為：提高乙醇的利用率；1-溴丁烷與正丁醇的沸點(diǎn)接近。