Question

沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）

完成下列填空：

48.寫出反應試劑和反應條件。

反應①               反應⑤                   

49.寫出反應類型。

反應③                    反應⑥                                

50.寫出結構簡式。

A                          B                           

51．反應⑥中除加入反應試劑C外，還需要加入K₂CO₃，其目的是為了中和                           

防止                            

52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。

53. 反應②，反應③的順序不能顛倒，其原因是                      、              。

Answer 1

【答案】48、濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱；Br加熱

49、還原反應，取代反應

50、，

51、生成的HCl，使平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純

52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH

53、高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化、最終得不到A.

【解析】本題運用正向、逆向思維相結合的方法進行推理。根據(jù)CH及可確定其位甲苯，則反應①為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應而生成

A: 反應①取代，②氧化，③還原，④酯化，⑤溴代（如果A先與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應，則后續(xù)發(fā)生的酯化反應中，被醇羥基取代），根據(jù)B的分子式和的結構可知B為，反應⑥為取代，C為，分子式為CHNO，加入碳酸鉀是中和生成的HCl，使該反應的平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構體可發(fā)生水解反應，則含肽鍵，又由于只含3種不同化學環(huán)境氫原子，應該高度對稱，根據(jù)有序思維可寫出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCON（CH）、

CHCON（CHCH）等。-NH有還原性，易被氧化，因此，-NO的還原性在-CH的氧化之后，即反應②，反應③的順序不能顛倒，另外一個原因是得不到A.

【考點定位】本題考查有機物的性質、結構簡式、轉化、同分異構、反應類型、反應條件控制等，考查推理能力，有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題的能力。