Question

人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。

(1)1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸()和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式__________________。

(2)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。

(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯_________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。

(4)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_________事實(shí)(填入編號(hào))。

a.苯不能使溴水褪色　b.苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)　c.苯?jīng)]有同分異構(gòu)體　d.鄰二溴苯只有一種

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是__________________。

Answer 1

解析：(1)聯(lián)想實(shí)驗(yàn)室制備CH₄的反應(yīng)條件和反應(yīng)實(shí)質(zhì)不難寫出下列反應(yīng)：。

(2)首先寫出6個(gè)碳原子的鏈狀結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)碳的四價(jià)規(guī)則補(bǔ)充三鍵和氫可得如下結(jié)構(gòu)：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃、CH₃-C≡C-C≡C-CH₃、HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH等；苯的溴代反應(yīng)、硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)皆屬取代反應(yīng)，不難寫出其化學(xué)反應(yīng)方程式。

(3)只從脫氫的角度分析，由1，3-環(huán)己二烯脫氫生成苯應(yīng)該吸熱，而實(shí)際轉(zhuǎn)化過程放熱，說明1，3環(huán)己二烯的自身能量高于苯，即苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定。

(4)若存在苯的單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯應(yīng)使溴水褪色，鄰二溴苯的結(jié)構(gòu)應(yīng)有兩種和，可與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，溴苯亦沒有同分異構(gòu)體，故不能解釋a、d兩個(gè)事實(shí)。

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間存在介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵。

答案：(1)

(2)HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃  

(或其它合理答案)

(3)穩(wěn)定　(4)ad

(5)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵(或其他合理答案)