Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：
方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量．如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2：1，如圖1所示，現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示．
已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為：；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ①分子中不含甲基的芳香酸：；
②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛： ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2）C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3
（3）C6H5CH2CH2COOH；HOC6H4CH2CH2CHO
【解析】解：（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N（C）= =9有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N（H）= =10，有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N（O）= =2，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2 ， 所以答案是：C9H10O2；（2）由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C﹣基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH3 ， 所以答案是：C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3或C6H5CH2COOCH3；（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：C6H5CH2CH2COOH，②含羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛為HOC6H4CH2CH2CHO，所以答案是：C6H5CH2CH2COOH；HOC6H4CH2CH2CHO．