Question

芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)筒式是．A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E．B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．
（提示：）

（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式

．
（3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是

2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑

，實驗現(xiàn)象是

有氣體產(chǎn)生

，反應(yīng)類型是

置換反應(yīng)

．                     
（4）寫出F在濃H₂SO₄作用下在170℃發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

CH₃CH₂OH

加熱

催化劑

CH₂═CH₂↑+H₂O

實驗現(xiàn)象是

有氣體產(chǎn)生

，反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（5）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH₃CH₂OH+CH₃COOH

加熱

濃硫酸

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

，實驗現(xiàn)象是

有香味產(chǎn)生

，反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是

C和F

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和性質(zhì)，推出H、E、F的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）根據(jù)A與B互為同分異構(gòu)題，確定A的分子式，根據(jù)已推得的E、D的結(jié)構(gòu)簡式確定C，進(jìn)而寫出A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)乙醇能和鈉反應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)來回答；
（4）根據(jù)醇發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴的化學(xué)性質(zhì)來分析；
（5）根據(jù)酯化反應(yīng)的原理和產(chǎn)物來回答；
（6）根據(jù)同系物的概念進(jìn)行分析回答．

解答：解：（1）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應(yīng)的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對應(yīng)的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，
H為CH₃COOH，E為對羥基苯甲酸，故答案為：；
（2）A與B互為同分異構(gòu)體，E為對羥基苯甲酸，D為甲酸，故A中有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，并且E中的羥基和羧基也分別形成了酯基，故A的同分異構(gòu)即在丙基的同分異構(gòu)上，故答案為：；
（3）乙醇和鈉反應(yīng)的方程式為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑，現(xiàn)象是有氣體產(chǎn)生，屬于置換反應(yīng)，故答案為：2CH₃CH₂OH+2Na→2CH₃CH₂ONa+H₂↑； 現(xiàn)象是有氣體產(chǎn)生；置換反應(yīng)；
  （4）乙醇在濃H₂SO₄作用下在170℃發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH

加熱

催化劑

CH₂═CH₂↑+H₂O，現(xiàn)象是有氣體產(chǎn)生，屬于消去反應(yīng)，故答案為：CH₃CH₂OH

加熱

催化劑

CH₂═CH₂↑+H₂O；有氣體產(chǎn)生；消去反應(yīng)；
（5）醇和羧酸在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

加熱

濃硫酸

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成有香味的酯類，屬于酯化反應(yīng)，故答案為：CH₃CH₂OHCH₃CH₂OH+CH₃COOH

加熱

濃硫酸

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；有香味產(chǎn)生；酯化反應(yīng)；
（6）同系物是具有相同的官能團(tuán)、屬于同一類物質(zhì)、通式相同且分子組成上相差一個或若干個-CH₂-基團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合條件，故C、F互為同系物，故答案為：C和F．

點評：本題是一道有機(jī)框圖推斷題，是高考必考題型，難度較大