Question

【題目】以兩種烴為主要原料合成香料M的路線如下：

已知：①A分子只有一種氫原子。E能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與HBr發(fā)生反應(yīng)可得到2種產(chǎn)物。

②RXR-MgX(X為鹵原子) RCH2CH2OMgXRCH2CH2OH

回答下列問(wèn)題：

(1)C中官能團(tuán)名稱是__________________；E的名稱是__________________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________；B→C的反應(yīng)類型是__________________。

(3)寫出A→B的化學(xué)方程式：____________________________________。

(4)在F的單官能團(tuán)同分異構(gòu)體中，除環(huán)醚外，還有____________種。其中，在核磁共振氫譜上有3個(gè)峰且峰的面積比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(5)寫出鑒別A、B兩種有機(jī)物可選用的化學(xué)試劑__________________。

(6)以苯和環(huán)氧乙烷（）為原料制備苯乙醇，設(shè)計(jì)不超過(guò)4步的合成路線_________________（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】氯原子 異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯） 取代反應(yīng) +CH3Br+HBr 7 酸性 KMnO 4溶液

【解析】

由逆合成分析法及提供的信息，F為，E為，D為，C為，B為，A為，據(jù)此回答。

(1) C為，則C中官能團(tuán)是氯原子，E為，其名稱是異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯）；

答案為：氯原子；異丁烯（或 2-甲基-1-丙烯）；

(2)由信息及M的結(jié)構(gòu)知，F為環(huán)醚，是三元環(huán)，其環(huán)上有一個(gè)氧原子、2個(gè)碳原子，且其中一個(gè)碳上連有2個(gè)甲基，F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C為，B為，B→C的反應(yīng)是光照下甲苯側(cè)鏈上的取代反應(yīng)；

答案為：；取代反應(yīng) ；

(3) B為，A為，由流程提供的反應(yīng)條件推知A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為+CH3Br+HBr；

答案為：+CH3Br+HBr；

(4)F為C4H8O，不飽和度為1，在F的單官能團(tuán)同分異構(gòu)體中，除環(huán)醚外，還有7種，其中屬于醛類有2種：CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CHO；
屬于酮類有1種：CH3COCH2CH3，若為環(huán)醇，有4種：；，在核磁共振氫譜上有3個(gè)峰且峰的面積比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

答案為：7 ；；

(5) B為，A為，酸性 KMnO4 溶液可鑒別之，苯不反應(yīng)，甲苯被氧化使溶液褪色；

答案為：酸性 KMnO4 溶液；

(6)以苯和環(huán)氧乙烷（）為原料制備苯乙醇，其合成路線可借鑒流程靈活應(yīng)用，用逆合成分析法可知：要得到，需在酸溶液中水解，則需與反應(yīng)獲得，則通過(guò)鎂和溴苯在無(wú)水乙醚環(huán)境中反應(yīng)生成，溴苯就由苯和液溴在加入鐵粉后發(fā)生溴代反應(yīng)生成，故流程為；

答案為：。