Question

【題目】某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖1所示，A中放有濃硫酸，B中放有無(wú)水乙醇、無(wú)水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。

已知：①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH。

②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	34.7	78.5	118	77.1

請(qǐng)回答：

（1）濃硫酸的作用是____；用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，若用18O標(biāo)記乙醇分子中的氧原子，請(qǐng)寫出該化學(xué)方程式：________。

（2）球形干燥管C的作用是_______。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是_______。

（3）采用分液法從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，然后加入無(wú)水氯化鈣，分離出________；再加入無(wú)水硫酸鈉除去水，然后進(jìn)行________（填操作名稱），以得較純凈的乙酸乙酯。

（4）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母代號(hào))。

A．反應(yīng)掉乙酸和乙醇

B．反應(yīng)掉乙酸并吸收部分乙醇

C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分層析出

D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率

（5）另一化學(xué)課外小組對(duì)上述實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)，設(shè)計(jì)了圖2所示的裝置，利用濃硫酸、乙醇、乙酸制取乙酸乙酯(鐵架臺(tái)、鐵夾、加熱裝置均已略去)與圖1所示裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有（寫出一條即可）________。

（6）該實(shí)驗(yàn)中用30g乙酸與46g乙醇反應(yīng),如果實(shí)際得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是26.4g，則該實(shí)驗(yàn)中乙酸乙酯的產(chǎn)率是______。(產(chǎn)率指的是某種生成物的實(shí)際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量分別為：46、60、88)

Answer 1

【答案】酸性（或制取乙酸）、催化劑、吸水劑 CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O 防止倒吸 上層無(wú)色油體液體，下層溶液顏色變淺 乙醇 蒸餾 BC 增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度（或增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯） 60%

【解析】

(1)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)需要催化劑，結(jié)合濃硫酸的性質(zhì)分析解答；羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，據(jù)此書寫反應(yīng)的方程式；

(2)反應(yīng)過(guò)程中裝置內(nèi)的氣體壓強(qiáng)不穩(wěn)定；根據(jù)乙酸乙酯在水中溶解度較小，且碳酸鈉與乙酸反應(yīng)分析解答；

(3)根據(jù)無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH分析氯化鈣的作用；最后得到乙酸乙酯和乙醚的混合物，根據(jù)二者的沸點(diǎn)不同分離；

(4)乙醇與乙酸都易揮發(fā)，制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸，結(jié)合乙酸乙酯、乙酸、乙醇以及碳酸鈉的性質(zhì)分析解答；

(5)與圖1所示裝置相比，圖2所示裝置的主要改進(jìn)有：①增加了溫度計(jì)、②增加了分液漏斗、③增加了冷凝裝置，據(jù)此對(duì)比解答；

(6)首先計(jì)算乙醇、乙酸的物質(zhì)的量，根據(jù)反應(yīng)的方程式進(jìn)行過(guò)量判斷，再計(jì)算理論生成乙酸乙酯的質(zhì)量，最后計(jì)算產(chǎn)率。

(1)乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移動(dòng)，由于反應(yīng)加入的是乙酸鈉，故濃硫酸還有制乙酸的作用，故濃硫酸的作用為：制乙酸、催化劑、吸水劑；羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互結(jié)合生成水，其它基團(tuán)相互結(jié)合生成酯，同時(shí)該反應(yīng)可逆，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O，故答案為：制乙酸、催化劑、吸水劑；CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5+H2O；

(2)反應(yīng)過(guò)程中裝置內(nèi)的氣體壓強(qiáng)不穩(wěn)定，球形干燥管C可以防止倒吸；碳酸鈉水解呈堿性，所以酚酞變紅；乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，溶液分層，上層無(wú)色油體液體，乙酸和碳酸鈉反應(yīng)而使溶液紅色變淺，故答案為：防止倒吸；溶液分層，上層無(wú)色油體液體，下層溶液顏色變淺；

(3)無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl26C2H5OH，用無(wú)水氯化鈣可以除去少量的乙醇，用無(wú)水硫酸鈉除去少量的水，無(wú)水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物，得到乙酸乙酯和乙醚的混合物，根據(jù)二者的沸點(diǎn)不同分離，常用蒸餾，以得較純凈的乙酸乙酯，故答案為：乙醇；蒸餾；

(4)乙醇與乙酸都易揮發(fā)，制備的乙酸乙酯含有乙醇與乙酸，通常用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，反應(yīng)掉揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，故選BC；

(5)與圖1所示裝置相比，圖2所示裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有：①增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度；②增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯，故答案為：增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度(或增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯)；

(6)30g乙酸的物質(zhì)的量為：═0.5mol，46g乙醇的物質(zhì)的量為：═1mol，根據(jù)方程式：CH3CH218OH+CH3COOH CH3CO18OC2H5+H2O，乙酸不足，應(yīng)按乙酸完全反應(yīng)來(lái)計(jì)算，理論上產(chǎn)生乙酸乙酯的量為0.5mol，質(zhì)量為0.5mol×88g/mol=44g，實(shí)際得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是26.4g，乙酸乙酯的產(chǎn)率=×100%=60%，故答案為：60%。