Question

人類(lèi)最初使用的有機(jī)物大多源自于自然界，從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列  甲、乙、丙三種成分：

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀硫酸中水解

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羥基

，甲分子中處于同一平面的碳原子數(shù)量多為

9

個(gè)．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為

加成反應(yīng)

，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

．
（3）已知：RCH=CHR′

Ⅰ．O3

Ⅱ．Zn/H2O

RCHO+R′CHO
2HCHO 

Ⅰ．濃NaOH

Ⅱ．H+

 HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

c

（選填序號(hào)）
a．金屬鈉    b．HBr    c．Na₂CO₃溶液    d．乙酸
②D有多種同分異構(gòu)體，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)    b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)     d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
③寫(xiě)出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)化學(xué)方程式

C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
④寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
⑤寫(xiě)出C和D反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)；
可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環(huán)與C=C雙鍵構(gòu)成的平面處于同一平面；
（2）由甲的結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生催化氧化生成Y為，Y在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，D應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，故丙為．E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，以此解答該題．

解答：解：（1）甲中含氧官能團(tuán)是羥基，可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環(huán)與C=C雙鍵構(gòu)成的平面處于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9個(gè)C原子共面，
故答案為：羥基；9；
（2）經(jīng)過(guò)反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，與氯原子相連的相鄰碳原子含有氫原子，會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，D應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，故丙為．E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，
①C為苯甲醇，含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣、與HBr發(fā)生取代反應(yīng)、與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應(yīng)，故答案為：c；
②該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說(shuō)明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
③乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應(yīng)，
方程式為C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
④由以上分析可知F為，故答案為：；
⑤C和D反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：該題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問(wèn)題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．