Question

（2011?福建模擬）[化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
月桂烯（）是重要的化工原料，廣泛用于香料行業(yè)．
（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后，產(chǎn)物的名稱是

2，6-二甲基辛烷

．
（2）以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的兩種途徑如圖所示：

①反應(yīng)I需要加入的試劑是

氫氧化鈉水溶液

．②反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是

．
（3）已知：一定條件下，月桂烯可實(shí)現(xiàn)如圖所示轉(zhuǎn)化：

①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
②C→D反應(yīng)屬于

氧化反應(yīng)

 （填“氧化反應(yīng)”或“還原反應(yīng)”）．
③與E具有相同官能團(tuán)，且分子中有1個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有

5

種．

Answer 1

分析：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，根據(jù)系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名；
（2）由合成路線可知，B為，反應(yīng)Ⅰ是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；

反應(yīng)Ⅱ是與醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH．

解答：解：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名稱是2，6-二甲基辛烷，
故答案為：2，6-二甲基辛烷；
（2）由合成路線可知，B為，反應(yīng)Ⅰ是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；

反應(yīng)Ⅱ是與醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成羰基化合物C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH．
①由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為：，
故答案為：；
②C→D反應(yīng)是發(fā)生氧化生成HOOCCH₂CH₂COCOOH，
故答案為：氧化反應(yīng)；
③HOOCCH₂CH₂COCOOH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，與E具有相同官能團(tuán)，且分子中有1個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有：（HOOC）₂C（OH）CH₂CH₃，（HOOC）₂CHCH（OH）CH₃，HOOCCH（OH）CH（COOH）CH₃，HOOCCH₂C（OH）（COOH）CH₃，HOCH₂CH（COOH）₂CH₃，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷及合成，明確反應(yīng)前后有機(jī)物中官能團(tuán)的變化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體書寫．