Question

【題目】阿斯巴甜（F）是一種廣泛應用于食品、飲料、糖果的甜味劑，其結構式為，合成阿斯巴甜的一種合成路線如下：

已知：①芳香族化合物A能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環(huán)境的氫。

②

③RCN RCOOH

④

回答下列問題：

（1）A 的名稱為_________，E含有的官能團是_____________。

（2）反應①的類型是_________，反應⑤的類型是__________。

（3）C和D的結構簡式分別是_______、_________。

（4）C的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種（不考慮立體異構）。

①苯環(huán)上有兩個取代基

②能與FeCl3 溶液作用顯紫色

③能與飽和NaHCO3 溶液反應產(chǎn)生氣體

（5）參照上述合成路線，設計一條由甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線：___________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反應 取代反應 6；

【解析】根據(jù)逆向推導法，由苯丙氨酸甲酯是由D與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成的，則D為：；根據(jù)已知④可知，D是C與氨氣在一定條件下反應，分子中的羥基被氨基所取代而生成，則C為：；根據(jù)已知③RCN RCOOH可知，C中的羧基是B在酸性條件下反應引入的，故B為：；根據(jù)已知②，B是由A（含有羰基）與HCN發(fā)生加成反應生成的，則原羰基位置在－CN連接的碳上，結合已知①芳香族化合物A能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜顯示有5 種不同化學環(huán)境的氫，則A應該為：。則：

（1）的名稱為苯乙醛，含有的官能團是氨基和羧基；（2）反應①是A與HCN發(fā)生加成反應生成B，反應⑤是E與發(fā)生取代反應生成；（3）C和D的結構簡式分別是、；（4）的同分異構體：

②能與FeCl3 溶液作用顯紫色，說明含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3 溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基，①苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個是酚羥基，另一個取代基含有羧基，可以是：-CH2CH2COOH、-CH（CH3）COOH；取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對位，故符合條件的同分異構體有2×3=6種；（5）甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成HOCH2CN，HOCH2CN在酸性條件下轉化為HOCH2COOH，HOCH2COOH與氨氣發(fā)生取代反應生成H2NCH2COOH，其合成路線：

。