Question

（2010?宜賓模擬）已知I、鹵代烴或醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，雙鍵通常是在含氫較少的碳上形成：
Ⅱ、烯烴與HBr發(fā)生加成時(shí)，不同的條件下有不同的反應(yīng)方式：

化合物L(fēng)是由某一鹵代烴A經(jīng)過下列一系列變化合成的：


上述物質(zhì)中，A、H、J是同分異構(gòu)體，H分子中除鹵素原子外，還含有一個(gè)“C₆H₅-”、兩個(gè)“-CH₃”、一個(gè)“-CH₂”、一個(gè)“”，且當(dāng)兩“-CH₃”上的H再被一個(gè)同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時(shí)，只能得到一種結(jié)構(gòu)．回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：H：

，A：

．
（2）在A～L物質(zhì)中，除A、H、J一組外，還有屬于同分異構(gòu)體的一組物質(zhì)是

B和I

；F含有的官能團(tuán)名稱是

羥基和羧基

； L可以通過

聚合

反應(yīng)形成高分子化合物．
（3）在A～L物質(zhì)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是

E

，寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（4）反應(yīng)（11）的類型為

取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)

，化學(xué)方程式為：

．

Answer 1

分析：H分子中除鹵素原子外，還含有一個(gè)“C₆H₅-”、兩個(gè)“-CH₃”、一個(gè)“-CH₂”、一個(gè)“”，且當(dāng)兩“-CH₃”上的H再被一個(gè)同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時(shí)，只能得到一種結(jié)構(gòu)，說明兩個(gè)甲基在同一個(gè)碳原子上，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為；
H和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，I和氫溴酸、臭氧反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為，A、H、J是同分異構(gòu)體，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；J和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則K的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧氣氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被新制氫氧化銅氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)在加熱、濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和K發(fā)生酯化反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：H分子中除鹵素原子外，還含有一個(gè)“C₆H₅-”、兩個(gè)“-CH₃”、一個(gè)“-CH₂”、一個(gè)“”，且當(dāng)兩“-CH₃”上的H再被一個(gè)同種鹵素原子取代成為二鹵代烴時(shí)，只能得到一種結(jié)構(gòu)，說明兩個(gè)甲基在同一個(gè)碳原子上，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為；
H和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，I和氫溴酸、臭氧反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為，A、H、J是同分異構(gòu)體，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；J和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則K的結(jié)構(gòu)簡式為：；
B和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧氣氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被新制氫氧化銅氧化生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)在加熱、濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G和K發(fā)生酯化反應(yīng)生成L，L的結(jié)構(gòu)簡式為：．

（1）通過以上分析知，H和A的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，
故答案為：；；
（2）在A～L物質(zhì)中，除A、H、J一組外，還有屬于同分異構(gòu)體的一組物質(zhì)是B和I，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以F中含有羥基和羧基，L的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以L通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物，
故答案為：B和I；羥基、羧基；聚合；
（3）在A～L物質(zhì)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是E，反應(yīng)方程式為，
故答案為：E；；
（4）反應(yīng)（11）的類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：取代（填酯化也可）；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷，靈活運(yùn)用題給信息是解本題關(guān)鍵，涉及反應(yīng)方程式的書寫、結(jié)構(gòu)簡式的判斷等知識(shí)點(diǎn)，難度較大．