Question

用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機(jī)中間體L的路線如下：

已知：

Ⅲ．L是六元環(huán)酯，M的分子式是（C15, Hl6O6）n。

回答下列問題：

（1）B中官能團(tuán)的名稱是????????????? ，H→J的反應(yīng)類型是????????????? 。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是?????????????????? 。

（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是???????????????????????????????????????????????????? 。

（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式是???????????????????? 。

（5）寫出K與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式??????????????????????????????????? 。

（6）寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：????????????????????????? 。

①屬于芳香族化合物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2。

 

Answer 1

【答案】

（1）羥基；消去反應(yīng)

（2）；

（3）；

（4）；

（5）

（6）。

【解析】

試題分析：由反應(yīng)信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH2CH2OH．由反應(yīng)信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應(yīng)生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應(yīng)生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化為羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應(yīng)是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH3）2C=CH2，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應(yīng)生成K，K→M屬于加聚反應(yīng)，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的鏈節(jié)組成可知，應(yīng)是1分子B、1分子D、1分子J反應(yīng)生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成J為CH2=C（CH3）COOH，K為、M為，

（1）由上述分析可知，B為HOCH2CH2OH，含有羥基，H→J的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：羥基；消去反應(yīng)

（2）D為；

（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式是；

（4）K→M屬于加聚反應(yīng)，由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡式是；

（5）堿性條件下，K水解的化學(xué)反應(yīng)方程式是；

（6）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：

①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個-OH，若為-OOCH，則還含有1個-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構(gòu)體為：。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與合成。