Question

(15分)某有機物X(C₁₃H₁₃O₇Br)遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結構簡式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機物；
②室溫下B經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸D，D的分子式為C₄H₆O₅；
③C能發(fā)生銀鏡反應。
試回答：
⑴D中所含官能團的名稱是                ，D不能發(fā)生的反應類型是                 (填序號)            。①加成反應，②消去反應，③氧化反應，④酯化反應。
⑵D的一種同分異構體E有如下特點：lmol E可以和3 mol金屬鈉發(fā)生反應，放出33．6 L H₂(標準狀況下)，lmolE可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成lmolCO₂，lmolE還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2 mol Ag。試寫出E可能的結構簡式                      。
⑶A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，寫出此反應的化學方程式            。
⑷若C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則F可能的結構簡式為                            ，寫出其中任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式                      。
⑸F的一種同分異構體是制取阿司匹林( )的原料，試寫出其結構簡式
        ，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為                      。

Answer 1

⑴羧基、羥基     ①                                    (2，2)
⑵ 、                                (1，1)
⑶       (2)
⑷ 、                                    (1，1)
 (2)
⑸  
            (1，2)

試題分析：根據(jù)X的分子式C₁₃H₁₃O₇Br、部分結構簡式和已知信息可確定，X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A為HOCH₂-CH₂OH，B為NaOOC-CH₂-CH(OH)-COONa，蘋果酸D為HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，C含有1個苯環(huán)、2個酚鈉結構和1個醛基。
⑴根據(jù)蘋果酸D的結構簡式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，可知其所官能團有羧基、羥基，能發(fā)生消去反應、氧化反應、酯化反應，但不成發(fā)生加成反應；
⑵根據(jù)蘋果酸D的結構簡式HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH，結合其同分異構體E的限定條件，可知E中含有1個－COOH，1個－CHO，2個－OH，則E其可能的結構為、。
⑶根據(jù)A(HOCH₂-CH₂OH)和D(HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH)在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，說明A和D分子間發(fā)生了兩次酯化反應才能形成八元環(huán)酯結構。
⑷根據(jù)“C[含有1個苯環(huán)、2個酚鈉結構和1個醛基]經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種(其苯環(huán)上有較強的對稱性)”可推斷F的結構簡式可能有兩種：、，二者均可發(fā)生銀鏡反應。
⑸根據(jù)阿司匹林的結構簡式可反推F(或)的同分異構體為，該物質含有－OH、－COOH能通縮聚反應生成高分子化合物。