Question

某有機(jī)化合物X(C₇H₈O)與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z(C₁₁H₁₄O₂)：
X＋Y  Z＋H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是    （填標(biāo)號字母）。

（2）Y的分子式是         ，可能的結(jié)構(gòu)簡式是：             和             。
（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C₄H₈O₃)。F可發(fā)生如下反應(yīng)：F ＋ H₂O
該反應(yīng)的類型是              ，E的結(jié)構(gòu)簡式是                          。

Answer 1

（ 10分）（1）d(1分)
（2）C₄H₈O₂ (2分) CH₃CH₂CH₂COOH (2分)  CH₃CH(CH₃)COOH(2分)
（3）酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (1分)   CH₂OHCH₂CH₂CHO (2分)

試題分析：（1）X不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明X分子中不含酚羥基，X（C₇H₈O）分子中含有1個O，且X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以X是醇，因此答案選d。
（2）X和Y能發(fā)生酯化反應(yīng)，X是醇，Y是羧酸。X和Y發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，發(fā)生酯化反應(yīng)時，酯中的碳原子個數(shù)等于羧酸和醇中的碳原子個數(shù)之和，酯中氫原子、氧原子與水中氫原子、氧原子個數(shù)之和分別等于酸與醇中氫、氧原子之和，所以Y的分子式為C₄H₈O₂，即Y是是丁酸。丁酸的同分異構(gòu)體中含有羧基的有兩個，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH。
（3）E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，說明含有醛基；其氧化產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F（C₄H₈O₃），F(xiàn)可以自身發(fā)生酯化反應(yīng)，說明F含有羧基和醇羥基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂CHO。
點評：該題是基礎(chǔ)性試題的考查，也是高考中的常見題型和重要的考點，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和逆向思維能力。明確官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，會根據(jù)酸和醇的酯化反應(yīng)推測酸和醇的分子式。