Question

芳香族化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三種元素，H、O兩種元素的質(zhì)量比為1:8，且其相對(duì)分子質(zhì)量小于150。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO₃和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l。
（1）A的分子式為____；A中含有的官能團(tuán)的名稱為            。
（2）由A合成治療潰瘍藥物奧沙拉秦鈉（）的路線如圖所示：

①奧沙托秦鈉的核磁共振氫譜有____個(gè)吸收峰。
②D不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有             （填選項(xiàng)字母）。
A．取代反應(yīng)      B．加成反應(yīng)     C．消去反應(yīng)     D．氧化反應(yīng)
③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________。
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。
i苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且能發(fā)生水解反應(yīng)和鑷鏡反應(yīng)；
ii mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0．5 mol H₂。

Answer 1

（1）C₇H₆O₃；羧基、（酚）羥基。（2）①  4    ② C
③
④  6 。

試題分析：（1）芳香族化合物A 中H、O兩種元素的質(zhì)量比為1:8，則個(gè)數(shù)比為(1÷1):(8÷16)=2:1． A能與NaHCO₃反應(yīng)說明含有羧基(—COOH)， A能與Na反應(yīng)，說明可能可能含有羧基(—COOH)或羥基(—OH)。因?yàn)榈荣|(zhì)量時(shí)與二者發(fā)生反應(yīng)生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:l ，說明含有羧基與羥基的個(gè)數(shù)比為1:1。若各含有1個(gè)，則分子中有3個(gè)O原子，H就是6個(gè)，因?yàn)槭欠枷阕寤�合物，所以還含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，分子可能為C₇H₆O₃，該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為138< 150．符合題意。A中含有的官能團(tuán)為羧基、羥基。（2）①由奧沙托秦鈉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出：在該物質(zhì)的分子中含有4種不同位置的H原子，所以核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰。②由A合成奧沙托秦鈉的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的結(jié)構(gòu)為。A與CH₃OH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到B：酯；和水。脫水發(fā)生是酸脫羥基醇脫氫。B與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱發(fā)生硝化反應(yīng)得到C和水，C在Fe、HCl下被還原為D：。D中含有氨基、酚羥基、酯基、苯環(huán)，所以能反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。但不能發(fā)生消去反應(yīng)。因此選項(xiàng)為C。兩分子的D在NaNO₂和HCl作用下反應(yīng)變?yōu)镋：。E與NaOH溶液混合反應(yīng)得到F：。③由E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：。F在冰醋酸作用下，調(diào)節(jié)溶液的pH=6,這時(shí)達(dá)到奧沙托秦鈉。④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種。它們分別是：。

考點(diǎn)：