Question

肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體。
（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析其分子的相對分子質(zhì)量為162，核磁共振氫譜譜圖顯示有6個峰，其面積之比為1:2:2:1:1:3，利用紅外光譜儀檢測其中的某些基團(tuán)，測得紅外光譜如下圖：

則肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是           （不考慮立體異構(gòu)）
（2）已知：
I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

Ⅱ．已知烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g．L^-1。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示：

請回答：
①化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為            ；
②化合物G中的官能團(tuán)有          ；
③G→H為       反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；
④寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式          ；
H→I的反應(yīng)      （填“能”或“不能”）改用酸性高錳酸鉀溶液，簡述理由：                                。
⑤符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
A．能發(fā)生水解反應(yīng)
B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡
C．能與溴發(fā)生加成

Answer 1

（1）
（2）①
②羥基、醛基
③消去
④
不能  碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
⑤   

試題分析：（1）由其相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C₁₀H₁₀O₂,可判定該分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，分子中有6種氫原子，個數(shù)比是1:2:2:1:1:3，所以該物質(zhì)只能有一個取代基，利用有機(jī)物的不飽和度計算方法，該分子中還存在碳碳雙鍵，所以肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是；
（2）①由肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可判斷I中含碳碳雙鍵和羧基，所以J是I發(fā)生加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為
②由已知得A為乙烯，B為乙醇，C為乙醛，F(xiàn)為苯甲醛，G為C、F發(fā)生類似已知反應(yīng)第一步的產(chǎn)物，所以G中有羥基、醛基；
③G在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，失去1分子水得H；
④D為氯甲基苯，在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，化學(xué)方程式為；H→I的反應(yīng)不能改用酸性高錳酸鉀溶液，因為碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使I中不含碳碳雙鍵，從而得不到肉桂酸甲酯；
⑤A．能發(fā)生水解反應(yīng)說明分子中存在酯基；B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡說明分子中存在醛基，與A結(jié)合得分子中應(yīng)存在HCOO-結(jié)構(gòu)；C．能與溴發(fā)生加成說明分子中存在碳碳雙鍵，符合以上要求的I的同分異構(gòu)體應(yīng)是含碳碳雙鍵的甲酸某酯，所以其余2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為