Question

[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）物質(zhì)A為生活中常見有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質(zhì)量之比為12：3：8，物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖（所有無機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)（其中R、R′為H或烴基）：

（1）寫出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式：             ；C的名稱：              。
（2）F→G的有機(jī)反應(yīng)類型為：                   。
（3）寫出H與G反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式：
                                               。
（4）E有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體有   種（包括本身和順反異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有2種，任寫出其中一種   。
（5）若F與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，則l mol F最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為       mol。

Answer 1

（1）CH₃CH₂OH（C₂H₅OH）（2分）　苯甲醛（2分）
（2）消去反應(yīng)（2分）

（3分）
（4）6（2分）　　或                （2分）
（5）3（2分）

本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。因?yàn)槲镔|(zhì)A只含有C、H、O三種元素，且此三元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則n(C):n(H):n(O)=(12/12):(3/1):(8/16)=2:6:1，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)， 物質(zhì)A的分子式為C₂H₆O。根據(jù)框圖信息和已知條件，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，在銅的催化下，與氧氣反應(yīng)生成CH₃CHO，再與芳香化合物反應(yīng)才能得到芳香族化合物，結(jié)合已知條件，C應(yīng)為，得到D，與銀氨溶液反應(yīng)得到E，再與溴水加成得到F,再在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得到G。與H₂發(fā)生加成反應(yīng)得到H，再與G反應(yīng)得到。同分異構(gòu)體有很多，與含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、、共6種。核磁共振氫譜有五個(gè)峰的同分異構(gòu)體就是指同分異構(gòu)體中有五種不同的氫，即、2種。1mol與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，可以發(fā)生溴代烴折水解，要消耗2molNaOH，另外發(fā)生中和反應(yīng)消耗1molNaOH，共3molNaOH。