Question

6．N是一種香料，也是合成高分子材料的重要原料，它可經(jīng)過(guò)下列合成反應(yīng)得到．

已知：①CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀堿、△}{→}$CH₃CH=CHCHO+H₂O
②E不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
③環(huán)中不出現(xiàn)叁建或連續(xù)的碳碳雙鍵
（1）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）下列說(shuō)法正確的是CD．
A、將溴水滴入L中，若溴水褪色則證明含有碳碳雙鍵
B、N的結(jié)構(gòu)中含有三種官能團(tuán)
C、N中可能存在分子式為C₅H₆的副產(chǎn)物
D、合成過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的一共有3個(gè)
（3）寫(xiě)出J+M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）化合物N的同分異構(gòu)體Q（芳香族化合物），已知N、Q分別與足量H₂進(jìn)行催化加成，能生成同一產(chǎn)物．已知五元環(huán)上不是含一個(gè)雙鍵的同分異構(gòu)體為，請(qǐng)?jiān)賹?xiě)出三種五元環(huán)上不是含一個(gè)雙鍵的同分異構(gòu)體：、、．
（5）呋喃丙烯酸（）是一種醫(yī)治血吸蟲(chóng)病的藥呋喃丙胺的原料．請(qǐng)以、CH₃CH₂OH為有機(jī)原料合成呋喃．（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）
注：合成路線(xiàn)的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

分析 E分子中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，且E不能和鈉反應(yīng)生成氫氣，則E為
，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，G反應(yīng)信息①的反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，H發(fā)生水解反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
K的不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，環(huán)中不能出現(xiàn)三鍵或連續(xù)的碳碳雙鍵，結(jié)合信息①知，K中含有醛基，根據(jù)其不飽和度知還含有苯環(huán)，所以K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，L為，L被氧化生成M，M和J能發(fā)生酯化反應(yīng)，則M為，N為，
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應(yīng)生成，然后催化氧化得到
．

解答 解：E分子中不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，且E不能和鈉反應(yīng)生成氫氣，則E為
，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G為，G反應(yīng)信息①的反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，H發(fā)生水解反應(yīng)生成J，J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
K的不飽和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$5，環(huán)中不能出現(xiàn)三鍵或連續(xù)的碳碳雙鍵，結(jié)合信息①知，K中含有醛基，根據(jù)其不飽和度知還含有苯環(huán)，所以K結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，L為，L被氧化生成M，M和J能發(fā)生酯化反應(yīng)，則M為，N為，
（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）A、L為，碳碳雙鍵和醛基都能和溴發(fā)生反應(yīng)，所以不能用溴水證明含有碳碳雙鍵，故錯(cuò)誤；
B、N為，N的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團(tuán)，故錯(cuò)誤；
C、J發(fā)生消去反應(yīng)生成C₅H₆，所以N中可能存在分子式為C₅H₆的副產(chǎn)物，故正確；
D、合成過(guò)程中屬于取代反應(yīng)的有G生成H、H生成J、J生成N，所以一共有3個(gè)，故正確；
故選CD；
（3）J和M發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）Q是N的同分異構(gòu)體，且N、Q分別與足量H₂進(jìn)行催化加成能生成同一產(chǎn)物，三種五元環(huán)上不是含一個(gè)雙鍵的同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：；；；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和反應(yīng)生成，然后催化氧化得到
，其流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷及合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、分子式及題給信息進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（5）題合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)，要求學(xué)生熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件、反應(yīng)類(lèi)型，題目難度中等．