【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:

(1)D中的含氧官能團名稱為_________(寫兩種)。

(2)FG的反應(yīng)類型為_________。寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式____

(3)寫出同時滿足下列條件的C的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(4)E經(jīng)還原得到FE的分子式為,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:_________。

(5)已知:①苯胺()易被氧化。

請以甲苯和為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。___________________________

【答案】羥基、羰基和酰胺鍵(或肽鍵) 消去反應(yīng) +3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O

【解析】

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵;

(2)F含有羥基,而生成G含有碳碳雙鍵,可知發(fā)生消去反應(yīng);中的Br、酚羥基和酰胺鍵能和NaOH溶液發(fā)生反應(yīng);

(3)C的一種同分異構(gòu)體:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解可生成酚羥基,應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu);

(4)E經(jīng)還原得到F,E的分子式為C14H17O3N,Ω==7,由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵,發(fā)生還原反應(yīng)生成-OH

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰硝基甲苯,然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺,與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成,氧化可生成

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵;

(2)F含有羥基,而生成G含有碳碳雙鍵,可知發(fā)生消去反應(yīng);D與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式:+3NaOH→+CH3COONa+NaBr+H2O;

(3)C的一種同分異構(gòu)體:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解可生成酚羥基,應(yīng)含有HCOO結(jié)構(gòu);③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,應(yīng)為對稱結(jié)構(gòu),則同分異構(gòu)體可為

(4)E經(jīng)還原得到F,E的分子式為C14H17O3NΩ==7,由F的結(jié)構(gòu)簡式可知E中含有C=O鍵,發(fā)生還原反應(yīng)生成OH,E的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰硝基甲苯,不能先氧化甲苯為苯甲酸,然后再硝化,因為根據(jù)給出的已知,若先氧化再硝化,硝基會進入羧基的間位,而不會進入羧基的鄰位。然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺,與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成,氧化可生成,流程為:。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】固體粉末X中可能含有FeFe2O3、K2SiO3K2SO3、KAlO2MgCl2、K2CO3中的若干種。為確定該固體粉末的成分,現(xiàn)取X進行連續(xù)實驗,實驗過程及現(xiàn)象如下:

根據(jù)上述實驗,以下說法正確的是( )

A.氣體A一定只是NO

B.由于在溶液A中加入BaCl2溶液有沉淀產(chǎn)生,因此可以判斷溶液甲中含有K2SO3

C.若向固體甲中加入足量濃鹽酸,再加KSCN溶液,沒有血紅色,則證明原混合物中一定沒有Fe2O3

D.溶液甲中一定含有K2SiO3,可能含有KAlO2、MgCl2

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】我國科研人員提出了由CO2CH4轉(zhuǎn)化為高附加值產(chǎn)品CH3COOH的催化反應(yīng)歷程。該歷程示意如下:則下列說法不正確的是(

A.生成CH3COOH總反應(yīng)是化合反應(yīng)B.②吸收能量

C.CH4→CH3COOH過程中,有C-H鍵發(fā)生斷裂D.②過程形成了C-C

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】二氧化硫的催化氧化原理為2SO2(g)O2(g)2SO3(g)。在一定壓強下,反應(yīng)混合體系在平衡狀態(tài)時SO3的百分含量與溫度的關(guān)系如圖所示。下列說法不正確的是

A. 反應(yīng)2SO2(g)O2(g)2SO3(g)H0

B. D點時v(正)<v(逆)

C. B、C點的平衡常數(shù)分別為KB、KC,則KBKC

D. 恒溫恒壓下向平衡體系中通入氦氣,平衡向左移動

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】已知某溫度下CH3COOH的電離常數(shù)K=1.6×10-5。該溫度下向20 mL 0.01 mol/LCH3COOH溶液中逐滴加入 KOH溶液,其pH變化曲線如圖(1)所示(忽略溫度變化)。請回答下列有關(guān)問題:

(1)點溶液中c(H+)約為______________。

(2)c、d三點中水的電離程度最大的是_________。

(3)若學(xué)習(xí)小組在該溫度下用此醋酸滴定某未知濃度的KOH溶液:

①滴定過程中宜選用____________作指示劑;滴定達到終點的現(xiàn)象是_________________。

②下列操作會造成結(jié)果偏高的是_________。

A.酸式滴定管水洗后直接裝入醋酸 B.錐形瓶水洗后未干燥

C.滴定終點時俯視酸式滴定管的讀數(shù)D.部分酸滴到錐形瓶外面

③若滴定開始和結(jié)束時,酸式滴定管中的液面如圖(2)所示,則所用醋酸的體積為_______mL。

(4)常溫下,若向20 mL的稀氨水中逐滴加入等物質(zhì)的量濃度的鹽酸,下列變化趨勢正確的是____(填序號)

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】某二元弱酸H2A溶液,按下式發(fā)生電離:H2AHHAHAHA2,下列四種溶液中c(A2)最大的是(  )

A.0.01 mol·L1H2A溶液

B.0.01 mol·L1NaHA溶液

C.0.02 mol·L1的鹽酸與0.04 mol·L1NaHA溶液等體積混合液

D.0.02 mol·L1NaOH0.02 mol·L1NaHA溶液等體積混合液

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程,回答下列問題:

(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認為它是一種不飽和烴,寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式________

(2)已知分子式為C6H6的有機物有多種,其中的兩種為:()、.

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面:

定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)()________(填字母),而()不能.

a.被高錳酸鉀酸性溶液氧化  b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)  d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)1 mol C6H6H2加成時:()需要H2________mol,而()需要H2________mol.

②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu),該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種.

(3)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8,請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是________(填字母)

(4)現(xiàn)代化學(xué)認為,萘分子中碳碳鍵是________

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】如圖表示4—溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。

(1)其中產(chǎn)物中只含一種官能團的有____________________(X、YZ、W),其官能團分別為____、____。

(2)①的反應(yīng)類型為____,②的反應(yīng)類型為____。

(3)根據(jù)圖示歸納所具有的化學(xué)性質(zhì):____。

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案